10,21-di-tert-butylhexabenzo[a,c,f,g,j,l,o,p]tetracene | 1313506-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 10,21-di-tert-butylhexabenzo[a,c,f,g,j,l,o,p]tetracene
• 英文别名: 18,37-Ditert-butyldecacyclo[18.18.2.02,15.03,8.09,14.016,40.021,34.022,27.028,33.035,39]tetraconta-1(38),2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24,26,28,30,32,34,36,39-icosaene；18,37-ditert-butyldecacyclo[18.18.2.02,15.03,8.09,14.016,40.021,34.022,27.028,33.035,39]tetraconta-1(38),2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24,26,28,30,32,34,36,39-icosaene
• CAS: 1313506-66-9
• 化学式: C₄₈H₃₈
• 分子量: 614.83
• InChiKey: FGGRWSXQWSQVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 18-冠醚-6 、 10,21-di-tert-butylhexabenzo[a,c,f,g,j,l,o,p]tetracene 在 氢化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31.9%的产率得到C₄₈H₃₈^(1-)*C₁₂H₂₄KO₆⁽¹⁺⁾*2C₄H₈O
  参考文献：
  名称：

  S = 1/2并四苯单自由基阳离子/阴离子：离子基一维反铁磁链

  摘要：

  基于并四苯的单自由基阳离子1˙ +和阴离子1˙ -分别由庞大的并四苯 (1) 的单电子氧化和单电子还原生成，它们包含迄今为止报道的最大的 π 稠合骨架。对于单自由基物种，1˙ +和1˙ -，EPR 光谱和 DFT 计算结果表明自旋密度在整个分子上离域。值得注意的是，在固态下，1˙ +和1˙ -分别打包成 ( 1˙ + ) n和 ( 1˙ - -K-crown) n，以单晶 X 射线衍射研究为特征。1˙ +和1˙ -的分子间相互作用分别通过金属离子支持的范德华力和交换耦合。单自由基阳离子聚合物 ( 1˙ + ) n是第一个基于 PAHs 的例子。90 K 的1˙ +和1˙ -的 EPR 光谱均显示禁止跃迁 (Δ m s = ±2)，表明相邻自由基之间存在电子耦合，分别为 2 J = -6.54 K 和 2 J = -0.22 K 以 SQUID 测量为特征。

  DOI：

  10.1039/d2cc02084j
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 、 2,2-二碘代联苯 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到10,21-di-tert-butylhexabenzo[a,c,f,g,j,l,o,p]tetracene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未官能化芳烃与二碘代二芳基化合物的钯催化环形π延伸反应可快速获得纳米石墨烯和熔融杂芳族化合物

  摘要：

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.201707486

文献信息

• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• <i>t</i>-Butyl Biphenylation of <i>o</i>-Dibromoarenes: A Route to Soluble Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Bharat Kumar、Christoph E. Strasser、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/jo2019587

  日期：2012.1.6

  Large, soluble polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been synthesized using Zr-mediated and Stille-type biphenylation reactions. Both the Zr and Stille methodologies have been adopted to incorporate tert-butyl substituents, permitting the direct synthesis of alkylated PAHs that are much more soluble than their unsubstituted analogues. To demonstrate the utility of these methods and the importance

  使用Zr介导的和Stille型联苯反应合成了大型的可溶性多环芳烃（PAH）。Zr和Stille方法论都已被纳入叔类-丁基取代基，可直接合成比未取代的类似物可溶得多的烷基化PAH。为了证明这些方法的实用性以及增溶功能的重要性，合成了几种大型PAH，并对其进行了晶体学表征。Zr介导的方法和Stille方法论的范围是互补的。Stille方法通常可带来更高的产量，但对引入菌株无效，并且因某些多溴代芳烃而失败。在这些困难的情况下，锆方法是有效的，尽管产率很低。
• EP2730554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium‐Catalyzed Annulative π‐Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls
  作者：Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201707486

  日期：2017.9.25

  Efficient and rapid access to nanographenes and π‐extended fused heteroaromatics is important in materials science. Herein, we report a palladium‐catalyzed efficient one‐step annulative π‐extension (APEX) reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics, producing various π‐extended aromatics. In the presence of a cationic Pd complex, triflic acid, silver pivalate, and diiodobiaryls

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。
• <i>S</i> = 1/2 tetracene monoradical cation/anion: ion-based one-dimensional antiferromagnetic chains
  作者：Wenqing Wang、Shunjie Li、Qianqian Wang、Xuguang Ding、Yong Fang、Huapeng Ruan、Yue Zhao、Xinping Wang

  DOI：10.1039/d2cc02084j

  日期：——

  respectively, through van der Waals forces and exchange couplings supported by metal ions. The monoradical cation polymer (1˙+)n was the first example based on PAHs. The EPR spectra at 90 K of 1˙+ and 1˙− all show forbidden transitions (Δms = ±2), indicating the existence of electronic coupling between the neighboring radicals, with respective 2J = −6.54 K and 2J = −0.22 K characterized by SQUID measurements

  基于并四苯的单自由基阳离子1˙ +和阴离子1˙ -分别由庞大的并四苯 (1) 的单电子氧化和单电子还原生成，它们包含迄今为止报道的最大的 π 稠合骨架。对于单自由基物种，1˙ +和1˙ -，EPR 光谱和 DFT 计算结果表明自旋密度在整个分子上离域。值得注意的是，在固态下，1˙ +和1˙ -分别打包成 ( 1˙ + ) n和 ( 1˙ - -K-crown) n，以单晶 X 射线衍射研究为特征。1˙ +和1˙ -的分子间相互作用分别通过金属离子支持的范德华力和交换耦合。单自由基阳离子聚合物 ( 1˙ + ) n是第一个基于 PAHs 的例子。90 K 的1˙ +和1˙ -的 EPR 光谱均显示禁止跃迁 (Δ m s = ±2)，表明相邻自由基之间存在电子耦合，分别为 2 J = -6.54 K 和 2 J = -0.22 K 以 SQUID 测量为特征。