2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol | 5486-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2,6-Dimethylhept-3-yne-2,5-diol
• CAS: 5486-58-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QUUIEUHVHMNXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  δ-氧取代的烯丙基乙酸酯与有机铜试剂的非对映选择性反应。

  摘要：

  用格氏试剂和铜催化剂用δ-取代的烯丙基乙酸酯进行S（N）2'（γ）取代，具有很高的非对映选择性。具有苄氧基，甲氧基甲氧基和叔丁基二甲基甲硅烷氧基的反应有利于抗异构体，其选择性高达anti：syn => 99：1。在具有羟基的情况下，选择性被逆转并且顺式异构体优选具有高达抗：syn = <1:99的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016310x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌Clitocybe catinus生产的天然产物（R），（S）和（R / S）-2-己炔-1,4-二醇及其相关类似物的合成和体外评价

  摘要：

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.060

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes
  作者：Xiaogen Huang、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.200900391

  日期：2009.6.8

  the stereochemistry: 2,3‐Bis(acetoxy)‐1,3‐dienes are obtained in a stereocontrolled manner by a novel tandem 1,2‐/1,2‐bis(acetoxy) rearrangement (see scheme, R1 and R2 are δ+ stabilizing). Upon stabilization of the reaction intermediates, the ligand attached to gold controls the stereochemistry of the alkene in the second acetate migration, that is, N‐heterocyclic carbenes (NHC) favor cis alkenes, whereas

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。
• Enzymatic kinetic resolution of internal propargylic diols. Part I: a new approach for the synthesis of (S)-pent-2-yn-1,4-diol, a natural product from Clitocybe catinus
  作者：Jeiely G. Ferreira、Cleverson R. Princival、Dyego M. Oliveira、Renata X. Nascimento、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1039/c5ob00386e

  日期：——

  Employing a two round sequence EKR, mono- and bis-acetoxy propargylic products were obtained in a high enantiomeric ratio (E > 200). The efficiently resolved chiral 8b was applied in a concise synthesis of (S)-1b, an optically active natural product produced by fungi Clitocybe catinus.

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。
• Diversity-Oriented Synthesis of a Library of Star-Shaped 2<i>H</i>-Imidazolines
  作者：Xuepu Yu、Nikolaus Guttenberger、Elisabeth Fuchs、Martin Peters、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00107

  日期：2015.11.9

  A library of star-shaped 2H-imidazolines has been synthesized via Debus Radziszewski condensation from 1,2-diketones and ketone starting materials. Selective reduction of one imine group of the 2H-imidazole intermediate with LiAlH4 or catalytic flow hydrogenation furnished 2H-imidazolines, which could be conveniently diversified by reacting the amine N with electrophiles, resulting in a set of 21 amide-, carbamate-, urea-, and allylamine-containing products. In total, five points of diversification could be used, which allow the production of a set of functionally diverse compounds. The synthesis of acylated 2H-imidazolidines resulted in intrinsically labile compounds, which spontaneously degraded to acyclic derivatives, as shown for the reaction of 2H-imidazolidine with hexylisocyanate.
• Mikhailovskii,D.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 3, p. 452 - 453
  作者：Mikhailovskii,D.I. et al.

  DOI：——

  日期：——