(S)-2,6-dimethyl-hept-3-yne-2,5-diol | 321903-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,6-dimethyl-hept-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: (5S)-2,6-dimethylhept-3-yne-2,5-diol
• CAS: 321903-25-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QUUIEUHVHMNXRT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-dimethyl-hept-3-yne-2,5-diol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand accelerated indium(iii)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor

  摘要：

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b614958h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(S)-2,6-dimethyl-hept-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对醛中2-甲基-3-丁炔-2-醇的对映选择性加成：3-羟基-1-丁炔的制备

  摘要：

  我们报告了2-甲基-3-丁炔-2-醇（一种现成的商品散装化学品）对映选择性醛加成的第一个例子。在容易的裂解反应之后，加成反应提供了作为不对称合成的有用结构单元的旋光末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol006791r

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of internal propargylic diols. Part I: a new approach for the synthesis of (S)-pent-2-yn-1,4-diol, a natural product from Clitocybe catinus
  作者：Jeiely G. Ferreira、Cleverson R. Princival、Dyego M. Oliveira、Renata X. Nascimento、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1039/c5ob00386e

  日期：——

  Employing a two round sequence EKR, mono- and bis-acetoxy propargylic products were obtained in a high enantiomeric ratio (E > 200). The efficiently resolved chiral 8b was applied in a concise synthesis of (S)-1b, an optically active natural product produced by fungi Clitocybe catinus.

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。
• Gold(I)-Catalyzed Stereoselective Formation of Functionalized 2,5-Dihydrofurans
  作者：Andrea Buzas、Florin Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0606839

  日期：2006.4.1

  A study concerning the gold(l)-catalyzed rearrangement of butynediol monobenzoates into functionalized 2,5-dihydrofurans is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid stereoselective synthesis of a variety of 2,5-dihydrofurans via a sequence of two gold(l)-catalyzed isomerization steps.
• CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE ADDITION OF TERMINAL ALKYNES TO ALDEHYDES: PREPARATION OF (S)-(-)-1,3-DIPHENYL-2-PROPYN-1-OL AND (S)-(-)-4-METHYL-1-PHENYL-2-PENTYN-1,4-DIOL
  作者：Takita, Ryo、Harada, Shinji、Ohshima, Takashi、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu、Fontaine, Shaun、Robinson, Julia、Danheiser, Rick L.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0118

  日期：——
• Efficient Enantioselective Additions of Terminal Alkynes and Aldehydes under Operationally Convenient Conditions
  作者：Dean Boyall、Doug E. Frantz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol026282k

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The enantioselective addition reaction of terminal acetylenes and aldehydes mediated by Zn(OTf)(2) and N-methyl ephedrine can be conducted with reagent grade solvent containing 84-1000 ppm H2O. The products can be isolated in high yield and useful enantioselectivities (up to 99% ee).
• Ligand accelerated indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor
  作者：Shinji Harada、Ryo Takita、Takashi Ohshima、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/b614958h

  日期：——

  Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2–10 mol% of catalyst.

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。