4-甲基-1-戊炔-3-醇 | 565-68-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-戊炔-3-醇
• 中文别名: 4-甲基-3-羟基-1-戊炔
• 英文名称: 4-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-pentyn-3-ol；(RS)-4-methyl-1-pentyn-3-ol
• CAS: 565-68-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: UTIFIONYBLSHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134°C
• 密度：
  0,93 g/cm3
• 闪点：
  41°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 储存条件：
  应存于室温下，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 Collins oxidation agent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-methyl-4-hexyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A.; Suits, Joan Z., Synthesis, 1986, # 3, p. 184 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Isopropyl-prop-2-ynyloxy)-trimethyl-silane 在 Kaolinitic clay 、 水 作用下， 反应 0.02h， 以78%的产率得到4-甲基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  羟基的化学选择性保护和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。

  DOI：

  10.1007/s007060170051

文献信息

• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。