2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺 | 141018-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺
• 中文别名: 2-碘腺苷2'，3'-乙酰
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-2-iodoadenosine
• 英文别名: ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-2,2 dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；2-Iodo Adenosine 2',3'-Acetonide；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 141018-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₆IN₅O₄
• 分子量: 433.206
• InChiKey: KNWSBURSUIDKHK-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-184°C
• 沸点：
  665.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phosphoric acid mono-5′-[2-phenyl-9-β-D-ribofuranosyladenine]
  参考文献：
  名称：

  Base-modified NAD and AMP derivatives and their activity against bacterial DNA ligases

  摘要：

  2-取代NAD⁺衍生物是NAD⁺依赖的细菌DNA连接酶的较差底物，但是是中等抑制剂，与NAD⁺协同作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00294j
• 作为产物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-iodo-9H-purin-6-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1

文献信息

• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• Methods and compositions for treating inflammatory response
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US06232297B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Compounds and methods are provided to treat inflammatory conditions with certain A2A adenosine receptor antagonists.

  提供化合物和方法，使用特定的A2A腺苷受体拮抗剂治疗炎症性疾病。
• Inhibition of Siderophore Biosynthesis by 2-Triazole Substituted Analogues of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine: Antibacterial Nucleosides Effective against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Chengguo Xing、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm8008037

  日期：2008.12.11

  The synthesis, biochemical, and biological evaluation of a systematic series of 2-triazole derivatives of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) are described as inhibitors of aryl acid adenylating enzymes (AAAE) involved in siderophore biosynthesis by Mycobacterium tuberculosis. Structure-activity relationships revealed a remarkable ability to tolerate a wide range of substituents at the 4-position

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，
• Inhibition of Siderophore Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i> with Nucleoside Bisubstrate Analogues: Structure−Activity Relationships of the Nucleobase Domain of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine
  作者：João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Jagadeshwar Vannada、Liqiang Chen、Clifton E. Barry、Eric M. Bennett、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm800567v

  日期：2008.9.11

  5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) is a prototype for a new class of antitubercular agents that inhibit the aryl acid adenylating enzyme (AAAE) known as MbtA involved in biosynthesis of the mycobactins. Herein, we report the structure-based design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a comprehensive and systematic series of analogues, exploring the structure-activity relationship

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。