2',3',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-amino-purine | 107037-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-amino-purine
• CAS: 107037-22-9
• 化学式: C₂₈H₅₅N₅O₄Si₃
• 分子量: 610.032
• InChiKey: GVVYCUKFYWYVHB-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-amino-purine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenated purine nucleosides: synthesis and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a034
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-amino-purine
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenated purine nucleosides: synthesis and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a034

文献信息

• <i>N</i>²-Modified 2-aminopurine ribonucleosides as minor-groove-modulating adenosine replacements in duplex RNA
  作者：Hayden Peacock、Olena Maydanovych、Peter A. Beal

  DOI：10.1021/ol100019r

  日期：2010.3.5

  Nucleoside analogs that project substituents into the minor groove when incorporated into duplex RNA perturb the binding of proteins and can affect base pairing specificity. The synthesis of 2-aminopurine ribonucleoside analogs and their phosphoramidites, their incorporation into duplex RNA, their postsynthetic modification via Cu-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC), and their effect on duplex

  当掺入双链 RNA 时，将取代基投射到小沟中的核苷类似物会扰乱蛋白质的结合，并会影响碱基配对的特异性。描述了 2-氨基嘌呤核糖核苷类似物及其亚磷酰胺的合成、它们与双链 RNA 的结合、通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 进行的合成后修饰，以及它们对双链稳定性和碱基配对特异性的影响。