5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid | 126436-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
• CAS: 126436-91-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: VLWJFWUHXRIUHQ-FWHMBCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到伊洛前列素
  参考文献：
  名称：

  一种伊洛前列素的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种伊洛前列素的制备方法，具体而言，以式Ⅱ化合物为原料，经过Wittig反应和戊酸侧链拼接得到式Ⅲ化合物，E型/Z型约2:1，通过液相分离得到单一的E型，通过戴斯马丁氧化生成醛即式Ⅳ化合物，再通过Wittig‑Hornor反应和炔基侧链式Ⅷ化合物拼接得到式Ⅴ化合物，手性还原得到式Ⅵ化合物，最后脱去羟基保护基得到伊洛前列素。相对于其它路线反应步骤少、工艺简便易控、总收率高、易于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN113683544A
• 作为产物：
  描述：

  伊洛前列素 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric carbacyclin structures: Iloprost-11-iloprost-ester and iloprost-15-iloprostester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99332-8

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.