1,2,3,4,5-pentachloro-5-bromo-1,3-cyclopentadiene | 22332-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentachloro-5-bromo-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-bromo-1,2,3,4,5-pentachlorocyclopentadiene；5-Bromopentachlorocyclopentadiene；pentachloro-bromo-cyclopentadiene；5-Bromo-1,2,3,4,5-pentachlorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 22332-94-1
• 化学式: C₅BrCl₅
• 分子量: 317.224
• InChiKey: WJEKRLIIQAZQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 1,2,3,4,5-pentachloro-5-bromo-1,3-cyclopentadiene 反应 1.5h， 生成 Cyclic carbonate of 7-bromo-1,4,5,6,7-pentachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Shestakova, T. G.; Zaichikova, L. S.; Zyk, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 484 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 三溴化磷 作用下， 生成 1,2,3,4,5-pentachloro-5-bromo-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. syn-anti Isomerism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01050a035

文献信息

• Chlorine versus bromine: facial selectivity in the Diels–Alder reactions of 5-bromo-1,2,3,4,5-pentachlorocyclopenta-1,3-diene
  作者：Lori C. Burry、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/a805355c

  日期：——

  Diels–Alder reactions of diene 11 with both electron-poor and electron-rich dienophiles led to approximately 90% addition to the face of 11 syn to the C-5 chlorine. Addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione was slightly less facially selective. Adduct ratios were obtained by NMR methods; stereochemistry was determined by X-ray crystallography. The results support the view that facial selectivity

  二烯11相导致了大约90％的除了面部11的两个贫电子和富电子的亲二烯体的Diels-Alder反应顺式到C-5是氯。添加4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的面部选择性略低。通过NMR方法获得加合物比；立体化学通过X射线晶体学测定。结果支持这样一种观点，即在与杂原子取代的二烯进行的狄尔斯-阿尔德反应中，面部选择性主要受空间相互作用（而非立体电子相互作用）控制。
• Zaichikova, L. S.; Shestakova, T. G.; Zyk, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1679 - 1684
  作者：Zaichikova, L. S.、Shestakova, T. G.、Zyk, N. V.、Borisenko, A. A.、Kirpichenok, M. A.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pentachlorocyclopentadienide anion
  作者：Gary Wulfsberg、Robert West

  DOI：10.1021/ja00772a022

  日期：1972.8
• ZAJCHIKOVA L. S.; SHESTAKOVA T. G.; ZYK N. V.; BORISENKO A. A.; KIRPICHEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 9, 1879-1886
  作者：ZAJCHIKOVA L. S.、 SHESTAKOVA T. G.、 ZYK N. V.、 BORISENKO A. A.、 KIRPICHEN+

  DOI：——

  日期：——
• SHESTAKOVA, T. G.;ZAJCHIKOVA, L. S.;ZYK, N. V.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 554-558
  作者：SHESTAKOVA, T. G.、ZAJCHIKOVA, L. S.、ZYK, N. V.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——