五氯环戊二烯 | 25329-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 五氯环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentachlorocyclopentadiene
• 英文别名: pentachlorocyclopentadiene；1,2,3,4,5-pentachloro-cyclopenta-1,3-diene；1,2,3,4,5-Pentachlor-cyclopenta-1,3-dien；1,2,3,4,5-pentachlorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 25329-35-5
• 化学式: C₅HCl₅
• 分子量: 238.328
• InChiKey: SPEJYXWMSKCTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  310.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8229 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯环戊二烯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3H-heptachloro-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalocyclopentenyl phenyl compounds

  摘要：

  提供的化合物的结构式为##STR1## 其中：X是卤素原子，如氯和溴；Y从卤素（如氯和溴）、烷基基团和氢中选择，其中至少一个Y取代基是卤素；R从氯、溴、氟和三氟甲基中选择；Ar是芳香核，含有一个氢取代基，位于多卤代环戊二烯或多卤代环戊酮连接点相邻的环位置上，此处芳香被定义为苯的衍生物或含有一个或多个碳环的碳化合物；N为2至4，z为1至2（包括1和2），q是0至1的数字，当z为2时，q为0。本发明的化合物具有杀虫作用，尤其在线虫中表现出特别有效。

  公开号：

  US04005153A1
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以34%的产率得到五氯环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五氯环戊二烯Diels-Alder二聚化和多氯环戊二烯与降冰片二烯Diels-Alder环加成反应的实验和理论研究

  摘要：

  1,2,3,4,5-五氯环戊二烯（1）的Diels–Alder环二聚反应提供2a作为唯一的反应产物。Diels–Alder 1与降冰片二烯的环加成反应还可以立体选择性地生成单个[4 + 2]环加合物4c。2a和4c的结构通过应用单晶X射线晶体学技术可以明确地确定它们。通过应用半经验（AM1哈密顿量）和从头算（Hartree–Fock 3-21G *）计算，已经研究了在每个这些环加成过程中观察到的非对面选择性的起源。由此获得的计算结果是基于实验研究的两个环加成反应的每一个的动力学有利的过渡态的考虑而得出的。这些半经验和从头算方法也已用于研究Diels–Alder反应的机理，这些反应已用于制备艾氏剂和异狄氏剂（7和8， 分别）。由此获得的结果表明，通过环戊二烯的Diels-Alder环加成反应成1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯，可以进行动力学控制产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00120-0

文献信息

• Dehalogenation of isodrin and aldrin with alkoxide bases
  作者：C. H. M. Adams、K. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39690000480

  日期：——

  Earlier reports suggest that isodrin and aldrin and their derivatives are unreactive towards, e.g., sodium methoxide. The present work describes the largely stereospecific dechlorination of isodrin and aldrin and related fused polychloro-norbornenes with sodium methoxide in methanol–dimethyl sulphoxide. The stereochemistry of the products is established and a unique long-range 1H n.m.r. coupling over

  此前有报道表明，异艾和艾氏剂及其衍生物是对，反应性例如，甲醇钠。目前的工作描述了在甲醇-二甲亚砜中用甲醇钠对异狄氏剂和艾氏剂以及相关的稠合多氯降冰片烯进行立体定向的大部分脱氯。建立了产物的立体化学，并在相关系统中报道了在六个键上的独特的长距离1 H nmr偶联。
• Reactions of chlorocyclopentadienes with prop-2-ynyl bromide and bromoallene
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39710000005

  日期：——

  7-hexachloronorborna-2,5-dien-5-ylmethyl bromide, its allylic rearrangement product 6-endo-bromo-1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methylenenorborn-2-ene, and 5-bromomethylene-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene. The last compound has its origin in the Diels–Alder addition of hexachlorocyclopentadiene to bromoallene, which is produced in the thermal isomerisation of prop-2-ynyl bromide under the reaction conditions

  六氯环戊二烯与丙-2-炔基溴之间的反应提供了Diels–Alder加合物1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-dien-5-ylmethyl bromide，其烯丙基重排产物6-内-溴-1,2,3,4,7,7-六氯-5-亚甲基降冰片-2-烯和5-溴亚甲基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。最后一种化合物的起源是在对丙-2-炔基溴化物在反应条件下进行热异构化过程中，将六氯环戊二烯与溴代丙二烯进行了狄尔斯-阿尔德反应。1,2,3,4-四氯环戊二烯和1,2,3,4,5-五氯环戊二烯与丙-2-炔基溴的反应生成可比的产物。氯环戊二烯在纯溴丙二烯中的Diels-Alder加成反应只得到5-溴代亚甲基化合物，除了微量的6-内-溴-1,2,3,4,7,7-六氯-5-甲基-烯基降冰片烯-烯，是由六氯环戊二烯和溴丙二烯形成的另一种次要产物。
• Some addition reactions of 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene, 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborn-5-en-2-one, and related compounds
  作者：D. I. Davies、Patricia Mason、M. J. Parrott

  DOI：10.1039/j39710003428

  日期：——

  The structures and stereochemistry have been elucidated of the products formed in the addition of methanol and of hydrogen to methyl 1,4,5,6,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene-2-carboxylate; the epoxidation, the hydroboration–oxidation, and the addition of diazomethane to 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-diene; and the lithium aluminium hydride reduction and the reaction of Grignard reagents with 1

  已经阐明了在将甲醇和氢加成到1,4,5,6,7,7-六氯降冰片烯-2,5-二烯-2-羧酸甲酯中形成的产物的结构和立体化学；1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯的环氧化，硼氢化-氧化和重氮甲烷的添加；氢化铝锂的还原以及格氏试剂与1,4,5,6,7,7-六氯降冰片烯5-en-2-one的反应。与已发表的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和7,7-二甲基降冰片-2-烯的添加结果比较，表明空间因素可能并不完全负责试剂攻击的方向。
• Chlorine versus bromine: facial selectivity in the Diels–Alder reactions of 5-bromo-1,2,3,4,5-pentachlorocyclopenta-1,3-diene
  作者：Lori C. Burry、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/a805355c

  日期：——

  Diels–Alder reactions of diene 11 with both electron-poor and electron-rich dienophiles led to approximately 90% addition to the face of 11 syn to the C-5 chlorine. Addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione was slightly less facially selective. Adduct ratios were obtained by NMR methods; stereochemistry was determined by X-ray crystallography. The results support the view that facial selectivity

  二烯11相导致了大约90％的除了面部11的两个贫电子和富电子的亲二烯体的Diels-Alder反应顺式到C-5是氯。添加4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的面部选择性略低。通过NMR方法获得加合物比；立体化学通过X射线晶体学测定。结果支持这样一种观点，即在与杂原子取代的二烯进行的狄尔斯-阿尔德反应中，面部选择性主要受空间相互作用（而非立体电子相互作用）控制。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XIV. The cobalt(II) chloride-catalysed reaction of methylmagnesium iodide with 5-endo-bromo-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene and related compounds
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies、D. H. Hey、J. N. Done

  DOI：10.1039/j39710002367

  日期：——

  The cobalt(II) chloride-catalysed reaction of methylmagnesium iodide with 5-endo-bromo-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene affords 5-endo-bromo-1,2,3,4,7-syn-pentachloronorborn-2-ene, 5-endo-bromo-1,2,3,4,7-anti-pentachloronorborn-2-ene, 1,2,3,5-endo, 6-endo-pentachloronorborn-2-ene, 1,2,3,5,6-pentachloronorborna-2,5-diene, 1,2,3,5-tetrachloronorborna-2,5-diene, and 1,2,3-trichloro-5-methylnorborna-2

  钴（II）与5-甲基碘化镁的氯化物催化反应内溴1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn -2-烯，得到5-内切溴-1,2,3,4- ，7-顺-pentachloronorborn -2-烯，5-内切溴1,2,3,4,7-抗-pentachloronorborn -2-烯，1,2,3,5-内，6-内切-pentachloronorborn -2-烯，1,2,3,5,6-五氯降冰片-2,5-二烯，1,2,3,5-四氯降冰片-2,5-二烯和1,2,3-三氯-5-甲基降冰片-2,5-二烯以及痕量的1,2,3,5-内含物，6-外-五氯降冰片-2-烯和1,2,3,5-内含物-四氯降冰片-2-烯。就通过从5-卤代内溴和桥氯原子的起始卤化物中除去所产生的自由基的中间体形成而言，产物的形成可以在很大程度上合理化。5-内-溴-1,2,3,4,7-顺-五氯诺邦-2-烯的反应，5-外-溴-1,2

表征谱图