2-氯-1,10-菲咯啉 | 7089-68-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2-氯-1,10-菲咯啉
• 中文别名: 2-氯-1,10-邻二氮杂菲；2-氯-1,10-菲啰啉；2-氯-1,10-菲罗啉；2-氯-1,1-菲咯啉
• 英文名称: 2-chloro-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-chlorophenanthroline；2-Chloro-1,10-phenanthroline
• CAS: 7089-68-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• mdl: MFCD00185678
• 分子量: 214.654
• InChiKey: JHRMQHFRVPVGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  391.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-氯-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-1,10-phenaNThroline
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-1,10-邻二氮杂菲
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 7089-68-1
分子式： C12H7ClN2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-氯-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2-氯-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氯-1,10-邻二氮杂菲 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 生成 2,9-di(1-methylhydrazino)-1,10-phenanthroline monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多齿配体的化学。第5部分。1,10-菲咯啉的2,9-二肼基衍生物的配合物。配体的配位数对存在的阴离子的依赖性

  摘要：

  通过使2，9-二氯-1，10-菲咯啉与水合肼和甲基肼反应制备了两个四配位体。描述了Ag I，Fe II，Mn II，Zn II，Cd II，Hg II和Ni II与这些配体的配合物的形成。报告了抗磁性配合物的电导率，ir和1 H nmr光谱数据。化合物2,9- dihydrazino -1,10-菲咯啉也可充当三齿配体，如在复合物与高氯酸镍，其中金属与配体的比例是1：镍2.电子光谱数据（II）复合物。还报道了三齿配体2-（1-甲基肼基）-1，10-菲咯啉以及该配体的镍（II）和铁（II）配合物的制备。

  DOI：

  10.1039/dt9800000736
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-1,10-phenanthroline 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的区域选择性C–H胺化，并以邻菲咯啉为基础的双齿助剂

  摘要：

  已经开发了基于菲咯啉基的双齿辅助CH裂解的铜催化的苯酚衍生物与二芳基胺的区域选择性直接胺化反应。该反应仅用铜盐和空气作为末端氧化剂即可顺利进行，从而以高收率生产相应的邻氨基苯酚。而且，引导组可以容易地附接，拆卸和回收。另外，还已经进行了与DFT反应的初步计算研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01145
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化双月桂酰 、 (thien-2-yl)phenylphosphine oxide 在 2-氯-1,10-菲咯啉 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到n-undecylthienylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法。本发明使用酰基过氧化物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110229187B

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• A Fluorine‐18 Radiolabeling Method Enabled by Rhenium(I) Complexation Circumvents the Requirement of Anhydrous Conditions
  作者：Mitchell A. Klenner、Giancarlo Pascali、Bo Zhang、Tiffany R. Sia、Lawson K. Spare、Anwen M. Krause‐Heuer、Janice R. Aldrich‐Wright、Ivan Greguric、Adam J. Guastella、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1002/chem.201700440

  日期：2017.5.11

  typically required to achieve fluorine‐18 radiolabeling during the production of positron emission tomography (PET) imaging agents. However, this time‐consuming process also limits fluorine‐18 incorporation, due to radioactive decay of the isotope and its adsorption to the drying vessel. In addressing these limitations, the fluorine‐18 radiolabeling of one model rhenium(I) complex is reported here, which

  在生产正电子发射断层扫描（PET）成像剂期间，通常需要共沸蒸馏以实现18氟放射性标记。但是，由于同位素的放射性衰变及其对干燥容器的吸附，这一耗时的过程也限制了氟18的掺入。为了解决这些局限性，此处报道了一种模型model（I）配合物的氟18放射性标记，在不需要共沸干燥的条件下，氟标记显着改善。这项工作可以为研究简化的金属介导的后期放射性氟化方法开辟一条道路，该方法将扩展新的PET和PET光学探针的可及性。
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。
• Palladium-Catalyzed C–P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides
  作者：Gladis Zakirova、Dmitrii Mladentsev、Nataliya Borisova

  DOI：10.1055/s-0037-1610698

  日期：2019.6

  once again, the steric and electronic properties of the halides were varied widely. The desired reaction occurred in all cases studied, giving high to excellent yields of product regardless of the nature and positions of substituents. An efficient procedure for C–P bond formation via the palladium-catalyzed [Pd(OAc)2/dppf/Cs2CO3] reaction between dichloroheterocycles and secondary phosphine oxides was

  抽象的 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和局限性。通过应用这些条件，成功合成了具有两个叔膦氧化物的各种新型杂环化合物，产率中等至优异。调整反应条件后[Pd（OAc）2 / dippf / t-BuOK]，实现了仲膦氧化物与磷原子上庞大的（仲或叔烷基）取代基的交叉偶联。已成功地将方法学扩展到一卤代异戊二烯和一卤代芳烃；再次，卤化物的空间和电子性质变化很大。在所研究的所有情况下均发生了所需的反应，无论取代基的性质和位置如何，均能获得高至极高的产物收率。 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和