2,9-diamino-1,10-phenanthroline | 38182-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-diamino-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-diamino-1,10-phenantroline；2,9-diaminophenanthroline；[1,10]phenanthroline-2,9-diamine；daphen；2,9-Diamino-1,10-phenanthrolin；1,10-Phenanthroline-2,9-diamine
• CAS: 38182-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: JSFTTXHPQDRUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diamino-1,10-phenanthroline 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 FeL₂Cl₂
  参考文献：
  名称：

  氧化还原非纯偶氮芳族钳及其铁络合物。分离，表征和催化醇氧化

  摘要：

  报道了新的氧化还原-非纯氮芳族钳2-（芳基偶氮）-1，10-菲咯啉（L 1）和2，9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。配体L 1为具有NNN供体原子的三齿钳，而L 2为具有来自1，10-菲咯啉部分的两个偶氮-N供体和两个N-供体原子的四齿。FeCl 2与L 1或L 2的反应生成五配位混合配体Fe（II）配合物Fe L 1 Cl 2（1）和Fe L 2 Cl 2（2）。均配型八面体的Fe（II）络合物，聚体-的[Fe（大号1）2 ]（CLO 4）2 [ 3 ]（CLO 4）2和聚体-的[Fe（大号2）2 ]（CLO 4）2 [ 4 ] （CLO 4）2，已经从水合的Fe（CLO的反应合成4）2和大号1或大号2。配体L 2尽管有四个供体位点可用于配位，但其铁心以三齿方式与一个不配位的偶氮侧链结合。分离的配合物的分子和电子结构已通过各种光谱技术，单晶X射线晶体学和密度泛函理论进行了详

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02238
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-1-methyl-1,10-phenanthrolinium methyl sulfate 在 乙酰胺 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 氨 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 19.0h， 生成 2,9-diamino-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Costamagna, J.; Canales, J.; Vargas, J., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 11-12, p. 877 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 具有抗菌活性的取代2-酰胺基-1,10-菲罗啉
  申请人：山西华栋生物技术有限公司

  公开号：CN109776532B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种式I所示的一种取代的2‑酰胺基‑1,10‑菲罗啉的抗菌化合物或其生理上可接受的盐以及它们的制备方法，同时涉及含有所述化合物的药物组合物。其中，R1为H、羟基、氨基、二甲基氨基、巯基；R2和R7为H、卤原子、甲基、乙基；R3、R6为H、卤原子、甲基、乙基，苯基；R4为H，R5为H、苯基、3‑甲基苯基、3‑异丙基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑甲基苯基、4‑异丙基苯基、4‑三氟甲基苯基、2‑吡啶基，2‑呋喃基，或R4为苯基，R5为H；R8为甲基、三氟甲基、苯基、4‑甲基苯基。
• A New Type of Tetradentate Square-Planar N₂O₂Ligands. Copper(II) Complexes of 6,6′-Bis(acylamino)-2,2′-bipyridines
  作者：Masaki Yamada、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3149

  日期：1987.9

  A new type of N2O2 tetradentate ligands, 6,6′-bis(acylamino)-2,2′-bipyridines, was synthesized and their complex formations with copper(II) were investigated. They form two types of 1:1 complexes; one is the non-deprotonated type having external counter anions and the other is the deprotonated type having no external counter anions. They serve as square planar N2O2 tetradentate ligands in either case and the structures of the complexes are very similar to salen complexes. The structures and properties of these complexes were investigated and discussed.

  研究人员合成了一种新型 N2O2 四价配体--6,6′-双（酰氨基）-2,2′-联吡啶，并研究了它们与铜（II）形成的络合物。它们形成了两种 1:1 的络合物，一种是有外部反阴离子的非去质子化型，另一种是没有外部反阴离子的去质子化型。无论在哪种情况下，它们都是方形平面的 N2O2 四价配位体，而且这些配合物的结构与 Salen 配合物非常相似。我们对这些配合物的结构和性质进行了研究和讨论。
• Synthesis and copper-dependent antimycoplasmal activity of amides and amidines derived from 2-amino-1,10-phenanthroline
  作者：Marcel A. H. De Zwart、Henricus M. M. Bastiaans、Henk Van der Goot、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm00107a045

  日期：1991.3

  In the presence of copper, amides derived from 3 are more active than corresponding amidines. Increased activity following derivatization of 3 may be due to the presence of a third coordination site for copper in the title compounds. Evaluation of biological data revealed that antimycoplasmal activity of amides derived from 3 is dependent on lipophilicity. For these amides a good linear correlation

  合成了一系列根据Topliss方案衍生自2-氨基-1,10-菲咯啉（3）的脂肪族和芳香族酰胺以及芳香族idine，然后测试其抗支原体效力。尽管化合物本身未显示活性，但在无毒铜浓度为40 microM的情况下，所有化合物似乎都对鸡支原体K154具有很高的活性。在酰胺系列中发现活性最高的化合物，并在纳摩尔范围内显示出生长抑制作用。这些化合物的活性是泰乐菌素（大环内酯类抗生素）的4倍，泰乐菌素在兽医学上用于治疗。在铜的存在下，衍生自3的酰胺比相应的idine具有更高的活性。3衍生化后活性增加可能是由于标题化合物中存在铜的第三个配位点。生物学数据的评估表明，衍生自3的酰胺的抗支原体活性取决于亲脂性。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原体活性和疏水性碎片值之间发现了良好的线性关系。这项定量的构效关系研究表明，随着这些疏水性片段值的降低，抗支原体活性也随之增加。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原
• Phenanthroline-Fused Phthalocyanine Analogues Having a Monovalent Corrole Inner Perimeter and 4nπ Nonaromatic Properties
  作者：Joseph Y. M. Chan、Yusuke Okada、Takahiro Kawata、Nagao Kobayashi、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02039

  日期：2021.8.6

  Condensation of 4,5-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile with 2,9-diamino-1,10-phenanthroline in the presence of M(OAc)2 (M = Ni, Pd, Zn) afforded a series of phenanthroline-fused phthalocyanine analogues with a 16 π-electron skeleton. While the arrangement of elements along the inner perimeter of these macrocycles is the same as that of the hitherto reported trivalent corroles, they represent

  4,5-双(4-叔丁基-2,6-二甲基苯氧基)邻苯二甲腈与 2,9-二氨基-1,10-菲咯啉在 M(OAc) 2 (M = Ni, Pd, Zn ) 存在下的缩合) 提供了一系列具有 16 π 电子骨架的菲咯啉稠合酞菁类似物。虽然沿这些大环内周的元素排列与迄今为止报道的三价 corroles 相同，但它们代表了第一个具有单价 corrole 内周和非芳香特征的卟啉类化合物，如光谱数据和理论研究所揭示的那样。
• Co‐Catalyzed Metal‐Ligand Cooperative Approach for <i>N</i>‐alkylation of Amines and Synthesis of Quinolines via Dehydrogenative Alcohol Functionalization
  作者：Sucheta Mondal、Subhasree Pal、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/ejic.202300263

  日期：2023.10.12

  A well-defined Co-complex (1 a), bearing 2-(phenyldiazenyl)-1,10-phenanthroline ligand, catalyzed sustainable synthesis of various N-alkylated amines, indole, and substituted quinolines are reported using the readily available alcohols as the alkylating agents.

  报道了一种明确的Co配合物（1a），带有2-（苯基二氮烯基）-1,10-菲咯啉配体，使用容易获得的醇作为催化可持续合成各种N-烷基化胺、吲哚和取代的喹啉。烷化剂。