2-hydrazino-1,10-phenanthroline | 77544-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-hydrazino-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-1,10-phenanthroline；1,10-phenanthrolin-2-ylhydrazine
• CAS: 77544-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: JTXIXLPJIOFYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 2-hydrazino-1,10-phenanthroline 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑取代的1,10-菲咯啉配体的单核，双核和多核银（I）配合物的合成与结构

  摘要：

  一系列的单核，双核和多核的银（I）络合物（的1 - 6）轴承2 -吡唑基取代的1,10-菲咯啉衍生物（大号1，˚F大号1，大号2已被合成）并且其特征在于1 H和13 C NMR，IR光谱，元素分析和单晶X射线衍射。的反应大号1（大号1 = 2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-1,10菲咯啉）与AgClO 4或的AgBF 4，得到两种双核银（I）络合物将[Ag 2（大号1）2（CH 3 CN）2 ]（ClO 4）2（1）和[Ag 2（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（BF 4）2（2），其中两个[Ag L 1（ CH 3 CN）] +单元通过Ag···Ag相互作用连接（Ag···Ag分离：分别为3.208（2）和3.248（1）Å）。一维聚合物{[Ag L 1 ]（BF 4）} ∞（3）由一个无限的... ...的Ag的Ag的Ag ... ...链（AG ...银分离：3.059（1）），以及双核配合物[银2（CLO

  DOI：

  10.1021/cg3013415
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,10-菲罗啉 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-hydrazino-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇和叠氮化钠作为C1和N1来源选择性合成单和二甲基胺

  摘要：

  报道了使用甲醇作为甲基化剂，由有机叠氮化物介导的Ru（II）络合物介导的各种N，N-二甲基和N-单甲基胺的合成。该方法已成功应用于溴化物衍生物和叠氮化钠在甲醇中的一锅法反应。明显地，通过控制反应时间，几个N-单甲基化和N，N选择性合成-二甲基化胺。通过与不同有机叠氮化物的制备规模反应以及抗眩晕药倍他司汀的合成，揭示了该串联过程的实际适用性。进行了一些动力学实验和DFT研究，以了解这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc00863a

文献信息

• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• Abushamleh, Ahmad S.; Goodwin, Harold A., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 313 - 322
  作者：Abushamleh, Ahmad S.、Goodwin, Harold A.

  DOI：——

  日期：——
• Abushamleh, Ahmad S.; Goodwin, Harold A., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 873 - 880
  作者：Abushamleh, Ahmad S.、Goodwin, Harold A.

  DOI：——

  日期：——
• Abushamleh, Ahmad S.; Goodwin, Harold A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1053 - 1056
  作者：Abushamleh, Ahmad S.、Goodwin, Harold A.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of the Half-Condensed Pyrazoline Intermediates en Route to <i>N</i>-(1,10-Phenanthroline)-pyrazole Derivatives from the Knorr Reaction
  作者：Peiju Yang、Yue Yang、Cui Zhang、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1080/00397910802439209

  日期：2009.2.9

  During the synthesis of 2-pyrazole-1,10-phenanthroline derivatives by the Knorr reaction from benzoylacetone and 2-hydrazine-1,10-phenanthroline, three half-condensed intermediates, the 5-hydroxyl pyrazolines (2b-2d), were isolated and characterized by NMR spectroscopy and x-ray diffraction (for 2b and 2d). These pyrazoline intermediates could be readily dehydrated under the catalysis of acetic acid to afford the corresponding pyrazoles with high regioselectivity.