2-phenoxy-1,10-phenanthroline | 22426-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-phenoxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-Phenoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 22426-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: IZUUUQKLDCCPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1,10-phenanthroline 在 乙酸-D3 、 copper(II) dipivaloate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的区域选择性C–H胺化，并以邻菲咯啉为基础的双齿助剂

  摘要：

  已经开发了基于菲咯啉基的双齿辅助CH裂解的铜催化的苯酚衍生物与二芳基胺的区域选择性直接胺化反应。该反应仅用铜盐和空气作为末端氧化剂即可顺利进行，从而以高收率生产相应的邻氨基苯酚。而且，引导组可以容易地附接，拆卸和回收。另外，还已经进行了与DFT反应的初步计算研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01145
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的区域选择性C–H胺化，并以邻菲咯啉为基础的双齿助剂

  摘要：

  已经开发了基于菲咯啉基的双齿辅助CH裂解的铜催化的苯酚衍生物与二芳基胺的区域选择性直接胺化反应。该反应仅用铜盐和空气作为末端氧化剂即可顺利进行，从而以高收率生产相应的邻氨基苯酚。而且，引导组可以容易地附接，拆卸和回收。另外，还已经进行了与DFT反应的初步计算研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01145

文献信息

• Chelation-assisted de-aryloxylative amination of 2-aryloxy quinolines: a new synthetic route to a key fragment of a bioactive PRMT5 inhibitor
  作者：Aniket Gupta、Jogendra Kumar、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c8ob00911b

  日期：——

  A highly regioselective de-aryloxylative amination of O- or N-chelating group-functionalized 2-aryloxy quinolines has been accomplished by means of a copper catalyst. The chelating functional groups of the substrate play a crucial role in directing the C-2-selective amination process, which proceeds through a novel aromatic nucleophilic substitution of the aryloxy group. The methodology provides expedient

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。
• Copper-Mediated Regioselective C–H Sulfenylation and Selenation of Phenols with Phenanthroline Bidentate Auxiliary
  作者：Rikuo Kajiwara、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02012

  日期：2020.8.7

  A copper-mediated, phenanthroline-directed highly ortho-selective C–H sulfenylation of phenols with diaryl disulfides proceeds to form the corresponding unsymmetrical diaryl sulfides in good yield. The key to success is the introduction of a phenanthroline directing group of the bidentate-chelating nature, which is easily attachable, detachable, and even recyclable. Moreover, the same strategy is applicable

  铜介导的，邻菲咯啉指导的苯酚与二芳基二硫化物的高邻位选择性C–H亚磺酰基化反应以高收率形成相应的不对称二芳基硫化物。成功的关键是引入具有双齿螯合性质的菲咯啉导向基团，该基团易于连接，分离，甚至可回收。此外，相同的策略适用于C–H硒化，使二芳基硒化物具有高效率和区域选择性。
• Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of phosphomonoesters. Hydrolysis of 2-(1,10-phenanthrolyl) phosphate
  作者：Thomas H. Fife、Mahesh P. Pujari

  DOI：10.1021/ja00231a033

  日期：1988.11