1,10-菲咯啉1-氧化物 | 1891-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉1-氧化物
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；2-乙己基卡必醇；1,10-邻二氮杂菲-1-氧化物；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇
• 英文名称: 1,10-phenanthroline N-oxide
• 英文别名: 1,10-phenanthroline 1-oxide；1,10-phenanthroline-1-N-oxide；1-oxido-1,10-phenanthrolin-1-ium
• CAS: 1891-19-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: OFEFUDKSXOZQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉1-氧化物 在 水 、 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,10-邻菲咯啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Monitoring helical twists and effective molarities in dinuclear triple-stranded lanthanide helicates

  摘要：

  L10 中的菲罗啉取代了中性二三叉分段配体 L1 中的末端苯并咪唑-吡啶结合单元，使扭转自由度减少了两个单元。这些配体与三价铕或镥阳离子的反应产生了结构相似的自组装双核三链[Ln2(Lkkk)3]6+复合物，从而证明 L10 中增加的链刚性与其螺旋扭转是相容的。在较大的镧阳离子中，金属配位球通过两个末端轴向三酸盐反阴离子完成，得到 [La2(L10)3(CF3SO3)2]4+。在乙腈中进行的热力学研究证实，L10 中的平面菲罗啉单元产生了微小的限制，导致 EuIII 中阳离子的有效摩尔值 EMEu,L1L1L1 ≈ EMEu,L10L10L10 = 10-3.9(4) M。因此，在 L9 中用结构类似的融合羟基喹啉取代末端菲罗啉时获得的惊人的微小有效摩尔值 EMLn,LnLnLn-2H ≈ 10-6-10-9 M 可以明确地归因于溶解效应，这是控制金属诱导的自组装过程复杂性的一种新工具。

  DOI：

  10.1039/c3dt50941a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,10-菲咯啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles

  摘要：

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

  DOI：

  10.1039/c4ob00115j
• 作为试剂：
  描述：

  吡唑 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲咯啉1-氧化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到4-(1-吡唑基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种1,10-菲罗琳-N-一氧化物衍生物配体及其 应用

  摘要：

  本发明一种1,10‑菲罗琳双N‑氧化物衍生物配体，结构式如下所示：其中：R1、R8选自氢、卤素、羟基、C1‑C7烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、或者支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基；R2‑R7选自氢、卤素、羟基、C1‑C8烷氧基、直链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、支链的饱和或不饱和C1‑C6烃基、C3‑C7环羟基、苄基、芳香基或5‑7元杂环。本发明的配体中包含了杂原子（O或者N等），与铜离子协调形成一个过渡的六元环，促进室温下芳基碘化物、芳基溴化物或者芳基氯化物与脂肪胺或二级脂肪环胺或脂肪酸或含氮杂环化合物发生C‑N偶联反应。

  公开号：

  CN104356131B

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• A Fluorine‐18 Radiolabeling Method Enabled by Rhenium(I) Complexation Circumvents the Requirement of Anhydrous Conditions
  作者：Mitchell A. Klenner、Giancarlo Pascali、Bo Zhang、Tiffany R. Sia、Lawson K. Spare、Anwen M. Krause‐Heuer、Janice R. Aldrich‐Wright、Ivan Greguric、Adam J. Guastella、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1002/chem.201700440

  日期：2017.5.11

  typically required to achieve fluorine‐18 radiolabeling during the production of positron emission tomography (PET) imaging agents. However, this time‐consuming process also limits fluorine‐18 incorporation, due to radioactive decay of the isotope and its adsorption to the drying vessel. In addressing these limitations, the fluorine‐18 radiolabeling of one model rhenium(I) complex is reported here, which

  在生产正电子发射断层扫描（PET）成像剂期间，通常需要共沸蒸馏以实现18氟放射性标记。但是，由于同位素的放射性衰变及其对干燥容器的吸附，这一耗时的过程也限制了氟18的掺入。为了解决这些局限性，此处报道了一种模型model（I）配合物的氟18放射性标记，在不需要共沸干燥的条件下，氟标记显着改善。这项工作可以为研究简化的金属介导的后期放射性氟化方法开辟一条道路，该方法将扩展新的PET和PET光学探针的可及性。
• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。
• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24071434

  日期：——

  Boryl ligands play a very important role in catalysis because of their very high electron-donating property. In this paper, NNB-type boryl anions were designed as tridentate ligands to promote aryl C–H borylation. In combination with [IrCl(COD)]2, they generate a highly active catalyst for a broad range of (hetero)arene substrates, including highly electron-rich and/or sterically hindered ones. This

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。

表征谱图