1,14:7,8-diethenotetrapyrido[2,1,6-de:2',1',6'-gh:2'',1'',6''-kl:2''',1''',6'''-na][1,3,5,8,10,12]hexaazacyclotetradecine | 38182-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,14:7,8-diethenotetrapyrido[2,1,6-de:2',1',6'-gh:2'',1'',6''-kl:2''',1''',6'''-na][1,3,5,8,10,12]hexaazacyclotetradecine
• 英文别名: Hexazaphenanthrenophenan；'Hexa-aza-macrocyclus'；1¹H,3¹⁰H-2,4-diaza-1,3(2,9)-di-[1,10]phenanthrolina-cyclotetraphane-1²(2),3⁹(4)-diene；2,13,23,26,27,30-hexazaheptacyclo[12.8.4.43,12.017,25.020,24.06,29.09,28]triaconta-1(23),2,4,6(29),7,9(28),10,12(27),13,15,17(25),18,20(24),21-tetradecaene
• CAS: 38182-67-1
• 化学式: C₂₄H₁₄N₆
• 分子量: 386.415
• InChiKey: UNLOKRXYSQJSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 1,14:7,8-diethenotetrapyrido[2,1,6-de:2',1',6'-gh:2'',1'',6''-kl:2''',1''',6'''-na][1,3,5,8,10,12]hexaazacyclotetradecine 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到1,14:7,8-diethenotetrapyrido[2,1,6-de:2',1',6'-gh:2'',1'',6''-kl:2''',1''',6'''-na][1,3,5,8,10,12]hexa-azacyclotetradecine iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PHENANTHROLINE IRON MACROCYCLE COMPLEX FOR OXYGEN REDUCTION REACTION
  [FR] COMPLEXE MACROCYCLIQUE DE BIS-PHÉNANTHROLINE-FER POUR RÉACTION DE RÉDUCTION D'OXYGÈNE

  摘要：

  本发明涉及用于氧还原反应（ORR）的化合物、组合物和方法，能够在低过电位下高效运作。

  公开号：

  WO2020186264A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9-dione 在 五氯化磷 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 280.0~300.0 ℃ 、786.02 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1,14:7,8-diethenotetrapyrido[2,1,6-de:2',1',6'-gh:2'',1'',6''-kl:2''',1''',6'''-na][1,3,5,8,10,12]hexaazacyclotetradecine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PHENANTHROLINE IRON MACROCYCLE COMPLEX FOR OXYGEN REDUCTION REACTION
  [FR] COMPLEXE MACROCYCLIQUE DE BIS-PHÉNANTHROLINE-FER POUR RÉACTION DE RÉDUCTION D'OXYGÈNE

  摘要：

  本发明涉及用于氧还原反应（ORR）的化合物、组合物和方法，能够在低过电位下高效运作。

  公开号：

  WO2020186264A1

文献信息

• Catalyst‐ and Solvent‐Free Synthesis of a Chemically Stable Aza‐Bridged Bis(phenanthroline) Macrocycle‐Linked Covalent Organic Framework
  作者：Yi Jiang、Hyeonjung Jung、Se Hun Joo、Qi Kun Sun、Changqing Li、Hyuk‐Jun Noh、Inseon Oh、Yu Jin Kim、Sang Kyu Kwak、Jung‐Woo Yoo、Jong‐Beom Baek

  DOI：10.1002/anie.202106389

  日期：2021.7.26

  electrochemical catalysis, which are not feasible using insulating COFs. Despite significant advances, the construction of chemically stable conductive COFs by the formation of new linkages remains relatively unexplored and challenging. Here we report the solvent- and catalyst-free synthesis of a two-dimensional aza-bridged bis(phenanthroline) macrocycle-linked COF (ABBPM-COF) from the thermally induced poly-condensation

  开发新的基于键的共价有机框架 (COF) 是网状化学的主要课题之一。导电的 COF 已经在能量存储和电化学催化方面实现了应用，而使用绝缘 COF 是不可行的。尽管取得了重大进展，但通过形成新的连接来构建化学稳定的导电 COF 仍然相对未探索和具有挑战性。在这里，我们报告了从三元单体和氨气的热诱导缩聚反应中无溶剂和无催化剂合成二维氮杂桥双（菲咯啉）大环连接的 COF（ABBPM-COF）。使用多种技术阐明了 ABBPM-COF 结构，包括结合结构模拟的 X 射线衍射分析，以 ABC 堆叠模式揭示其结晶性质。进一步的实验证明了其在酸/碱溶液中具有优异的化学稳定性。电导率测量表明，绝缘 ABBPM-COF 在暴露于碘蒸气后变成半导体材料。
• One-pot gram-scale rapid synthesis of MN₄ complexes with 14-membered ring macrocyclic ligand as a precursor for carbon-based ORR and CO₂RR catalysts
  作者：Mana Ogawa、Sayaka Usami、Ryo Takahama、Kazuko Iwamoto、Tomomi Nabeta、Shin Kawashima、Ryoichi Kojima、Junya Ohyama、Teruaki Hayakawa、Yuta Nabae、Makoto Moriya

  DOI：10.1039/d3dt04129h

  日期：——

  Herein, CoN4, CuN4, and NiN4 complexes with a 14-membered ring hexaazamacrocycle ligand H2HAM were synthesised as precursors for ORR and CO2RR catalysts via a one-pot, gram-scale synthesis procedure, which involved microwave heating for only 10 min. Detailed structures of the obtained 14MR-MN4 complex were revealed by single-crystal X-ray diffraction measurements.

  在此，通过涉及微波加热的一锅克级合成程序合成了具有14元环六氮杂大环配体H 2 HAM的CoN 4 、CuN 4和NiN 4配合物作为ORR和CO 2 RR催化剂的前体。只需10分钟。通过单晶X射线衍射测量揭示了所获得的14MR-MN 4复合物的详细结构。
• Costamagna, J.; Canales, J.; Vargas, J., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 11-12, p. 877 - 884
  作者：Costamagna, J.、Canales, J.、Vargas, J.、Alvarado, A.、Ferraudi, G.

  DOI：——

  日期：——
• Facile one-step synthesis of a thia-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle
  作者：Wen-Jwu Wang、Abdurrahman Sengul、Chi-Feng Luo、Hsien-Chang Kao、Yi-Hung Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01710-6

  日期：2003.9

  An efficient one-pot synthesis of a macrocyclic ligand, consisting of two 1,10-phenanthroline nuclei bridged by sulfur, is described. A spectrophotometric investigation reveals the isolated compound to be the mono-trifluoroacetate salt. Symmetrical NH- and S-bridged tetradentate ligands were also synthesized by the new method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient one-pot route to an aza-bridged bis-phenanthroline macrocyclic compound
  作者：Wen-Jwu Wang、Kuo-Shen Chuang、Chi-Fong Luo、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01525-2

  日期：2000.10

  A facile synthesis of an aza-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle is described. X-ray crystallographic analysis of the aza-bridged bis-1,10-phenanthroline revealed that the two central hydrogen atoms were localized on two of the opposite central nitrogen atoms similar to those of free base porphyrins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.