1,10-菲咯啉-2-胺 | 22426-18-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-2-胺
• 英文名称: 2-amino-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-Phenanthrolin-2-amine
• CAS: 22426-18-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: YPYBVYAVVFLHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  429.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-2-胺 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. IX. New α,β-Unsaturated Ketones Containing Imidazo[1,2-a]quinoline, Imidazo[2,1-a]isoquinoline, Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinoline and Imidazo[1,2-a]-1,10-phenanthroline Moieties

  摘要：

  (Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]杂环芳基)丙-2-烯-1-酮2-6和同分异构体[1-杂环芳基-3,5-二苯基吡咯-2-基]苯甲酮17-20通过对季铵吡啶盐12-16的亚铁氰化氧化制备而成。利用量子化学PM3方法获得的各种能量数据讨论了化合物4和6的轴向手性和螺旋度。

  DOI：

  10.1135/cccc19971599
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-1,10-phenanthrolin-2-amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1,10-菲咯啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成1，10菲罗啉-2-胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成1，10菲罗啉‑2‑胺的方法，由1，10菲罗啉经芳香环上氮氧化反应、取代反应和消除反应合成得到1，10菲罗啉‑2‑胺。本发明克服了现有技术的诸多不足，避免使用了三氯氧磷等危险品，同时反应条件无需高温高压，反应条件温和，使用的原料易得、总收率高、成本低、环境安全友好，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105884769B

文献信息

• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• Redox Noninnocent Azo-Aromatic Pincers and Their Iron Complexes. Isolation, Characterization, and Catalytic Alcohol Oxidation
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rina Sikari、Seuli Parua、Paula Brandaõ、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02238

  日期：2017.11.20

  pendant azo function. Molecular and electronic structures of the isolated complexes have been scrutinized thoroughly by various spectroscopic techniques, single-crystal X-ray crystallography, and density functional theory. Beyond mere characterization, complexes 1 and 2 were successfully used as catalysts for the aerobic oxidation of primary and secondary benzylic alcohols. A wide variety of substituted

  报道了新的氧化还原-非纯氮芳族钳2-（芳基偶氮）-1，10-菲咯啉（L 1）和2，9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。配体L 1为具有NNN供体原子的三齿钳，而L 2为具有来自1，10-菲咯啉部分的两个偶氮-N供体和两个N-供体原子的四齿。FeCl 2与L 1或L 2的反应生成五配位混合配体Fe（II）配合物Fe L 1 Cl 2（1）和Fe L 2 Cl 2（2）。均配型八面体的Fe（II）络合物，聚体-的[Fe（大号1）2 ]（CLO 4）2 [ 3 ]（CLO 4）2和聚体-的[Fe（大号2）2 ]（CLO 4）2 [ 4 ] （CLO 4）2，已经从水合的Fe（CLO的反应合成4）2和大号1或大号2。配体L 2尽管有四个供体位点可用于配位，但其铁心以三齿方式与一个不配位的偶氮侧链结合。分离的配合物的分子和电子结构已通过各种光谱技术，单晶X射线晶体学和密度泛函理论进行了详
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20190233398A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present application provides a hetero-cyclic compound capable of significantly enhancing lifespan, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of an organic light emitting device, and an organic light emitting device containing the hetero-cyclic compound in an organic compound layer.

  本申请提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并且包含该杂环化合物在有机化合物层中的有机发光器件。
• 具有抗菌活性的取代2-酰胺基-1,10-菲罗啉
  申请人：山西华栋生物技术有限公司

  公开号：CN109776532B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种式I所示的一种取代的2‑酰胺基‑1,10‑菲罗啉的抗菌化合物或其生理上可接受的盐以及它们的制备方法，同时涉及含有所述化合物的药物组合物。其中，R1为H、羟基、氨基、二甲基氨基、巯基；R2和R7为H、卤原子、甲基、乙基；R3、R6为H、卤原子、甲基、乙基，苯基；R4为H，R5为H、苯基、3‑甲基苯基、3‑异丙基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑甲基苯基、4‑异丙基苯基、4‑三氟甲基苯基、2‑吡啶基，2‑呋喃基，或R4为苯基，R5为H；R8为甲基、三氟甲基、苯基、4‑甲基苯基。
• 一种2-氨基-1,10-邻菲罗啉的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105175412B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种2‑氨基‑1,10‑邻菲罗啉的合成方法，该方法为：非质子溶剂中，在碱存在下，1,10‑邻菲罗啉‑2‑酮和烃基磺酰氯发生磺酰化反应得到1,10‑邻菲罗啉‑2‑磺酸酯，1,10‑邻菲罗啉‑2‑磺酸酯不经分离，和氨水加热反应、分离得到2‑氨基‑1,10‑邻菲罗啉。该方法中用到的非质子溶剂可选甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、二乙二醇二甲醚等；碱可选三乙胺、1‑甲基哌啶、吡啶、碳酸钠等；烃基磺酰氯可选对甲基苯磺酰氯、苯磺酰氯、苄基磺酰氯、甲磺酰氯等，其中优选对甲基苯磺酰氯。