2-ethynyl-1,10-phenanthroline | 911828-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-ethynyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: Ethynyl-phenanthroline
• CAS: 911828-98-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LXLBKNWTKXFEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1,10-phenanthroline 、 9-苄基-8-溴-9H-嘌呤-6-胺 在 copper(l) iodide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到9-苄基-8-[(1,10-菲咯啉-2-基)乙炔基]腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethynyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions
  作者：Milan Vrábel、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b709245h

  日期：——

  The synthesis of the title 2′-deoxyadenosine derivatives bearing bipyridine, phenanthroline or terpyridine ligands and their corresponding RuII-complexes in position 8 linked viaacetylene or phenylene tethers was accomplished through cross-coupling reactions. The Suzuki–Miyaura reactions of boronic acids or the Sonogashira reactions of terminal acetylene derivatives of oligopyridine ligands were performed either on protected 8-bromoadenosines in organic solvents or, more efficiently, directly on unprotected nucleosides in aqueous acetonitrile or DMF. Direct cross-coupling reactions of unprotected nucleosides with RuII-complexes or the oligopyridine-boronic acids or -acetylenes gave the Ru-labelled nucleosides in one step in fair to good yields. This method was also proven to be applicable for direct Ru-labelling of dATP. Terpyridine-containing 2′-deoxyadenosine exerted significant antiviral and cytostatic effects.

  通过交叉偶联反应，合成了带有联吡啶、菲啰啉或特吡啶配体的 2â²-脱氧腺苷衍生物，以及在第 8 位通过乙炔或亚苯基拴连接的相应 RuII-络合物。硼酸的铃木宫脲反应或低聚吡啶配体的末端乙炔衍生物的索诺伽希拉反应是在有机溶剂中对受保护的 8-溴腺苷进行的，或者更有效的是在乙腈水溶液或 DMF 中直接对未受保护的核苷进行的。将未受保护的核苷与 RuII-络合物或低聚吡啶硼酸或-乙炔直接进行交叉偶联反应，只需一步就能得到 Ru 标记的核苷，而且收率相当高。事实证明，这种方法也适用于直接对 dATP 进行 Ru 标记。含吡啶的 2â²-脱氧腺苷具有显著的抗病毒和细胞抑制作用。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING A FLOURANTHENE COMPOUND
  申请人：Begley William J.

  公开号：US20100117519A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  An OLED device includes a cathode, an anode, and having there between a light-emitting layer, further including, between the cathode and the light emitting layer, a first layer having a thickness of 20 nm or less and containing a fluoranthene compound including one and only one fluoranthene nucleus and having no aromatic rings annulated to the fluoranthene nucleus, the fluoranthene nucleus having independently selected aromatic groups in the 7,10-positions and a phenanthroline group in the 8- or 9-position. The OLED device desirably includes a second layer containing an alkali metal or an alkali metal compound, located between the cathode and the first layer. The OLED device can also include a polycyclic aromatic compound in the first layer or in a third layer located between the first layer and the light-emitting layer. Devices of the invention provide improvement in features such as efficiency, drive voltage, and operational stability.
• US7931975B2
  申请人：——

  公开号：US7931975B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• Purines Bearing Phenanthroline or Bipyridine Ligands and Their Ru ^II Complexes in Position 8 as Model Compounds for Electrochemical DNA Labeling – Synthesis, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical Calculations, Cytostatic and Antiviral Activity
  作者：Milan Vrábel、Michal Hocek、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Ivan Votruba、Blanka Klepetářová、Radek Pohl、Lubomír Rulíšek、Lucie Zendlová、Pavel Hobza、I‐hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1002/ejic.200700030

  日期：2007.4

  calculations. A very good agreement between experiment and theory was obtained, with a standard deviation of 0.13 V. It was shown that theoretical calculations can be of a limited predictive power for new RuII complexes, though it was difficult to reproduce differences smaller than 0.05 V. Several compounds of this series exhibited a considerable cytostatic effect and activity against the hepatitis C

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行