9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮 | 29176-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮
• 英文名称: N-methyl-2-chloro-1,10-phenanthroline-9-one
• 英文别名: 9-chloro-1-methyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one；9-chloro-1-methyl-1,10-phenanthroline-2(1H)-one；9-chloro-1-methyl-1H-[1,10]phenanthrolin-2-one；9-chloro-1-methyl-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 29176-54-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00185679
• 分子量: 244.68
• InChiKey: YXXDYYVBJXXVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 五溴化磷 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,9-diethynyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  迈向分子电子学：被炔基取代的芳香族聚亚胺螯合物的新家族

  摘要：

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74877-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide 在 potassium ferricyanide 五氯化磷 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] RARE EARTH METAL COMPLEX HAVING PHENANTHROLINE COMPOUND AS LIGAND
  [FR] COMPLEXE DE MÉTAUX DE TERRE RARE PRÉSENTANT UN COMPOSÉ PHÉNANTHROLINE EN TANT QUE LIGAND

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）所表示的稀土金属配合物。

  公开号：

  WO2012124310A1

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• 具有抗菌活性的取代2-酰胺基-1,10-菲罗啉
  申请人：山西华栋生物技术有限公司

  公开号：CN109776532B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种式I所示的一种取代的2‑酰胺基‑1,10‑菲罗啉的抗菌化合物或其生理上可接受的盐以及它们的制备方法，同时涉及含有所述化合物的药物组合物。其中，R1为H、羟基、氨基、二甲基氨基、巯基；R2和R7为H、卤原子、甲基、乙基；R3、R6为H、卤原子、甲基、乙基，苯基；R4为H，R5为H、苯基、3‑甲基苯基、3‑异丙基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑甲基苯基、4‑异丙基苯基、4‑三氟甲基苯基、2‑吡啶基，2‑呋喃基，或R4为苯基，R5为H；R8为甲基、三氟甲基、苯基、4‑甲基苯基。
• IMPROVED SYNTHESIS OF 2-CHLORO- AND 2, 9-DICHLORO-1, 10-PHENANTHROLINES
  作者：A. Paul Krapcho、Jennifer Brett Lanza

  DOI：10.1080/00304940709458644

  日期：2007.12

  Taylor-made 1,lO-phenanthrolines (usually as their metal complexes) have been investigated in the areas of molecular recognition, catalysis, cleavages of DNA, sensing agents and as ionophores. The synthesis of a number of substituted 1,lO-phenanthrolines such as 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~ 2-bromo6 and the 2,9-dichloro (7)’ analogues commence from 4. Analogue 7 finds use as a starting

  1,10-菲咯啉和取代的类似物非常重要，主要是由于它们的金属螯合特性。泰勒制造的 1,10-菲咯啉（通常作为它们的金属配合物）已在分子识别、催化、DNA 裂解、传感剂和作为离子载体领域进行了研究。许多取代的 1,10-菲咯啉如 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~2-bromo6 和 2,9-dichloro (7)' 类似物的合成从 4 开始. 类似物 7 可用作制备 2,9-diodo 的起始材料；2,9-二胺0,~ 2,9-二乙酰,* 和 2,9-二烷氧基 5 类似物。这些衍生物已被广泛用于各种后续的转化。下面的方案概述了合成 2-氯和 2,9-二氯 1,10-菲咯啉 (4 和 7) 的改进程序，
• Facile Synthesis of Polypyridine Esters:  A Route to Functionalized Aldehydes
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000635g

  日期：2000.11.1

  synthesized and fully characterized. The principal reaction involves the palladium(0)-catalyzed carboalkoxylation of the bromo-, chloro- or triflate-substituted pyridine unit with carbon monoxide in the presence of a primary alcohol as nucleophile and a tertiary amine as base. Monofunctionalization of disubstituted compounds is realized by reaction in ethanol under mild conditions (70 degrees C, 1 atm

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。
• A new family of aromatic polyimine chelates substituted with two diphenylphosphines
  作者：Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95229-8

  日期：1989.1

  of lithium diphenylphosphide with vicinal nitrogen disubstituted polyimines such as 1,8-naphtyridine, 4′-phenyl-2,2′,6′,2″-terpyridine, 2,2′-bipyridine or 1,10-phenanthroline produces in high yield a new series of heterodifunctional ligands.

  二苯基磷化锂与邻位氮二取代的聚亚胺如1,8-萘啶，4'-苯基-2,2'，6'，2''-吡啶，2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉的反应大量产生产生一系列新的异双功能配体。