1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-L-glucofuranose | 159697-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-L-glucofuranose
• 英文别名: O-[(3aS,5S,6R,6aS)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 159697-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆S₂
• 分子量: 350.457
• InChiKey: ABYFQWZWTAVGKO-HHKYUTTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-L-glucofuranose 在 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-(4S,6R)-4,6-Dihydroxy-6-((S)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5926
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 磷酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-L-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of kanamycin A analogs containing a 6-amino-6-deoxyglycofuranose moiety
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tetsuro Ohgami、Katsura Ohtsuki、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00184-1

  日期：2000.11

  Three kanamycin A analogs containing 6-amino-6-deoxyglycofuranoses have been prepared as candidates for potential activity against resistant bacteria producing 6'-N-acetyltransferase. They are 4-O-(6-amino-3,5,6-trideoxy-alpha-D-, -beta-D-, and -beta-L-erythro -hexofuranosyl)-6-O-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluorostreptamine. Structure-activity relationships of these

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。