methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate | 189188-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 189188-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: ZSQSSHOISHHEKJ-VRRGKTLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IRP-64 (Na⁺) 、 Dowex 50XB-100 (H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational stabilization of the altruronic acid residue in the O-specific polysaccharide of Shigella sonnei/Plesiomonas shigelloides

  摘要：

  Complete assignments for the H-1- and the C-13-NMR spectra of the O-specific polysaccharide of S. sonnei/Plesiomonas shigelloides are reported. Evidence is presented that in this polysaccharide both pyranose residues exist preferentially in the C-4(1) chair conformation and that the polysaccharide exists in the zwitterion form. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00197-3
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2