8-nitroguanosine | 337536-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-nitroguanosine
• 英文别名: 8-Nitroguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-nitro-1H-purin-6-one
• CAS: 337536-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₇
• 分子量: 328.241
• InChiKey: KGUOMRFOXYDMAH-UMMCILCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

8-硝基鸟苷是一种鸟苷类似物，而某些鸟苷类似物具有免疫刺激活性。在一些动物模型中，它们还能诱导I型干扰素产生，从而发挥抗病毒作用。研究显示，鸟苷类似物的功能活性依赖于Toll样受体7（TLR7）的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitroguanosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到8-硝基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  DNA损伤8-鸟嘌呤的SERS和SERRS检测：自标记修饰

  摘要：

  快速，灵敏的检测DNA损伤的方法是必不可少的，以便了解其在癌变过程中的作用以及对癌症的潜在诊断。表面增强拉曼光谱法（SERS）首次表征了与炎症诱发的癌症密切相关的8-硝基鸟嘌呤DNA损伤。已经研究了该病灶的游离碱，以及在785-488 nm范围内的5种不同激发波长下的二核苷酸和寡脱氧核苷酸（ODN）的一部分。所有硝化的样品产生的光谱与对照鸟嘌呤的光谱明显不同，硝基带通过DFT计算确定。在较短的激发波长处观察到了额外的共振增强，这些SERRS测量可以检测到1,300多个碱基中的一种硝化鸟嘌呤。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201701791
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4'-Dimethoxytrityl)-8-nitroguanosine 2',3',5'-Triacetate 在 对甲苯磺酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 以4.6%的产率得到8-nitroguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过NMR和理论计算研究了8-硝基鸟苷中的互变异构。

  摘要：

  DNA中的鸟嘌呤碱基由于其低氧化电位，因此对化学修饰特别敏感。由于许多鸟嘌呤损伤与组织炎症的关系，已经对其进行了详细描述和研究。然而，这些损伤的一个例子是8-硝基鸟苷的形成，但是仅部分解释了该化合物的NMR数据。通过对该化合物的详细表征，对两种可能的互变异构形式的全面研究对其碱基配对性质具有影响。通过五个步骤的合成序列获得目标化合物，其中使用光谱数据对所有中间体进行了全面表征。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114127

文献信息

• Chemistry of the 8-Nitroguanine DNA Lesion: Reactivity, Labelling and Repair
  作者：Katie J. Alexander、Matthew McConville、Kathryn R. Williams、Konstantin V. Luzyanin、Ian A. O'Neil、Richard Cosstick

  DOI：10.1002/chem.201705541

  日期：2018.2.26

  nucleotides, despite the fact that their biological effects are closely linked to their chemical properties. To this end, a selection of chemical reactions have been performed on 8‐nitroguanine nucleosides and oligodeoxynucleotides. Reactions with alkylating reagents reveal how the 8‐nitro substituent affects the reactivity of the purine ring, by significantly decreasing the reactivity of the N2 position

  DNA中的8-硝基鸟嘌呤损伤越来越多地与炎症相关的癌变相关，而鸟苷3'，5'-环一磷酸的相同修饰在NO介导的信号转导中产生了第二个信使。尽管关于8-硝基鸟嘌呤核苷酸的生物学效应与其化学性质紧密相关，但对8-硝基鸟嘌呤核苷酸的化学知之甚少。为此，已对8-硝基鸟嘌呤核苷和寡脱氧核苷酸进行了化学反应选择。与烷基化试剂的反应揭示了8-硝基取代基如何通过显着降低N 2位置的反应性以及同时在N处的相对反应性而影响嘌呤环的反应性1似乎被增强。有趣的是，用硫醇置换硝基导致了标记该病灶的有效且特异性的方法，并在寡聚脱氧核苷酸中得到证实。另外，通过使用氢化物​​源的还原性脱硝作用，该病变的修复也被证明是化学上可行的反应。
• Analysis of Peroxynitrite Reactions with Guanine, Xanthine, and Adenine Nucleosides by High-Pressure Liquid Chromatography with Electrochemical Detection:  C8-Nitration and -Oxidation
  作者：Rama S. Sodum、Emerich S. Fiala

  DOI：10.1021/tx000189s

  日期：2001.4.1

  reaction product of nitric oxide and superoxide anion, and a powerful oxidant, was found to nitrate as well as oxidize adenine, guanine, and xanthine nucleosides. A highly sensitive reverse-phase HPLC method with a dual-mode electrochemical detector, which reduces the nitro product at the first electrode and detects the reduced product by oxidation at the second electrode, was applied to detect femtomole

  一氧化氮与一氧化氮和超氧阴离子的反应产物，也是一种强氧化剂，被发现能硝化并氧化腺嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤核苷。具有双模式电化学检测器的高灵敏度反相HPLC方法可检测第一电极上的硝基产物并通过第二电极上的氧化来检测还原产物，该方法可检测8-硝基鸟嘌呤和8-鸟嘌呤的fe浓度。硝氧鸟嘌呤。该方法用于从核苷与过氧亚硝酸盐的反应中分离和鉴定硝化和氧化的产物。过氧化亚硝酸盐在中性pH值下将脱氧鸟苷硝酸盐除8-硝基鸟嘌呤外还产生非常不稳定的8-硝基脱氧鸟苷。8-硝基脱氧鸟苷，在室温下的半衰期约为10分钟，
• 8-Nitroguanosines as chemical probes of the protein S-guanylation
  作者：Yohei Saito、Hirobumi Taguchi、Shigemoto Fujii、Tomohiro Sawa、Eriko Kida、Chizuko Kabuto、Takaaki Akaike、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1039/b810771h

  日期：——

  Azido- and fluoro- derivatives of 8-nitroguanosine were developed, and will contribute to the exploration of proteinS-guanylation by endogenous nitrated nucleosides.

  开发了 8-硝基鸟苷的叠氮衍生物和氟衍生物，这将有助于探索内源性硝化核苷对蛋白质的鸟苷酸化作用。
• Electrophilic sulfhydration of 8-nitro-cGMP involves sulfane sulfur
  作者：V. Terzić、D. Padovani、V. Balland、I. Artaud、E. Galardon

  DOI：10.1039/c4ob00868e

  日期：——

  The complex chemistry taking place between the messenger 8-nitro-cGMP and the gaseous transmitter H₂S is governed by dioxygen and thiols.

  信使分子8-硝基环鸟苷（8-nitro-cGMP）与气态传递物质H₂S之间发生的复杂化学反应受到双氧和硫醇的调控。
• Combined use of IMPDH inhibitors with toll-like receptor agonists
  申请人：Carson A. Dennis

  公开号：US20050004144A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides a broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal and treating diseases such as cancer and autoimmune disease. These agents include TLR-ligands and ligand analogs which induce interferon production, in combination with inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), that further enhance the induction of interferon production.

  本发明提供了一种广谱、持久且无毒的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，并治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病。这些剂包括诱导干扰素产生的TLR配体和配体类似物，以及肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制剂，进一步增强干扰素的诱导产生。