1-naphthyldiazomethane | 10378-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyldiazomethane
• 英文别名: Naphthalene, 1-(diazomethyl)-；1-(diazomethyl)naphthalene
• CAS: 10378-55-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: OURNWCYPAWPPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyldiazomethane 800.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以3%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  卡宾重排中环丙烯中间体的力场-SCF计算。与实验比较

  摘要：

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96400-2
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthaldehyde hydrazone 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-naphthyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a018

文献信息

• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Direct Observation of Aryl Gold(I) Carbenes that Undergo Cyclopropanation, C−H Insertion, and Dimerization Reactions
  作者：Cristina García‐Morales、Xiao‐Li Pei、Juan M. Sarria Toro、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201814577

  日期：2019.3.18

  Mesityl gold(I) carbenes lacking heteroatom stabilization or shielding ancillary ligands have been generated and spectroscopically characterized from chloro(mesityl)methylgold(I) carbenoids bearing JohnPhos‐type ligands by chloride abstraction with GaCl3. The aryl carbenes react with PPh3 and alkenes to give stable phosphonium ylides and cyclopropanes, respectively. Oxidation with pyridine N‐oxide and

  已经生成了缺乏杂原子稳定性或屏蔽辅助配体的异丁基金（I）卡宾，并通过GaCl 3氯化物抽提，从带有JohnPhos型配体的氯（异丁基）甲基金（I）类胡萝卜素进行了光谱表征。芳基卡宾与PPh 3和烯烃反应，分别得到稳定的磷鎓叶立德和环丙烷。还观察到吡啶N-氧化物的氧化和分子间CH插入环己烷中。在没有亲核试剂的情况下，类似于其他金属卡宾所观察到的双分子反应会导致对称的烯烃。
• Peri-methanoarenes by thermolysis of [methoxy(arenyl)methyl]trimethylsilanes
  作者：T.A. Engler、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87439-0

  日期：——

  Practical synthesis of varied peri-methanoarenes have been developed.

  已经开发了各种环甲基芳烃的实用合成方法。
• Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation
  作者：Jason Kingsbury、Victor Rendina、Hilan Kaplan

  DOI：10.1055/s-0031-1289650

  日期：2012.3

  Functionalized α-tertiary and -quaternary 2-arylcycloalkanones are rapidly accessed by scandium(III) triflate-catalyzed diazo­alkane-carbonyl homologations. Recent developments have allowed for carbon insertion reactions to be performed with catalyst loadings as low as 0.5 mol% on scales up to 5 mmol. Pairing readily available bis- and tris(oxazoline) based ligands with scandium triflate allows access to arylated medium ring carbocycles with enantioselectivities up to 98:2 er and >98% yield. The formal C-C insertion of aryldiazo­methanes into unsubstituted cycloalkanones provides a single-step solution to the ongoing challenge of α-arylation.

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。
• Continuous Flow Synthesis and Purification of Aryldiazomethanes through Hydrazone Fragmentation
  作者：Éric Lévesque、Simon T. Laporte、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201608444

  日期：2017.1.16

  often contaminated with other reagents and by‐products, making it incompatible with many applications, especially in catalysis. Herein is reported a metal‐free continuous flow method for the production of aryldiazomethane solutions in a non‐coordinating solvent from easily prepared, bench‐stable sulfonylhydrazones. All by‐products are removed by an in‐line aqueous wash, leaving a clean, base‐free diazo

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。