氰基萘 | 86-53-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 氰基萘
• 中文别名: α-氰化萘；萘-1-腈；1-萘甲腈；1-氰基萘；α-萘甲腈
• 英文名称: 1-Cyanonaphthalene
• 英文别名: 1-naphthonitrile；1-naphthalenecarbonitrile；1-naphthylcarbonitrile；naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 86-53-3；25551-35-3
• 化学式: C₁₁H₇N
• mdl: MFCD00003866
• 分子量: 153.183
• InChiKey: YJMNOKOLADGBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  299 °C(lit.)
• 密度：
  1.1113
• 闪点：
  92°C/0.2mm
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 介电常数：
  6.4（21℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 保留指数：
  1489;1489;1489

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  QL5976300
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质：针状结晶，能溶于乙醇、乙醚和石油醚。

用途：主要用作有机合成的中间体。

生产方法：通过1-溴代萘与氰化亚铜反应制得。

类别：有毒物品

可燃性危险特性：明火下可燃，并在火场释放氮氧化物烟雾。

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，避免与食品、氧化剂及酸类分开储存运输。

灭火剂：使用雾状水、泡沫、干粉或二氧化碳以及砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基萘 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-溴萘-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物/非手性磺酸通过去对称化/动力学拆分序列共催化联芳基酚的阻转选择性磺酰化

  摘要：

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09635
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 尿素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱羧CN三键形成：O2气氛下由苯乙酸直接合成苯甲腈

  摘要：

  发现在氧气气氛下，苯乙酸与尿素的铜催化反应可生成苄腈。该反应通过一系列脱羧，双氧活化，CH键官能化和以尿素为氮源形成腈的过程而顺利进行。发现分子氧在该转化中起关键作用。该反应代表了一种以环境友好的方式并具有良好的官能团耐受性形成苄腈的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301001
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 NaX zeolite 、 氰基萘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沸石内的光致电子转移反应：检测自由基阳离子和芳基烯烃的二聚化1

  摘要：

  已使用产品研究、荧光光谱和漫反射激光闪光光解的组合研究了激发的单线态受体和包含在 NaX 沸石中的芳基烯烃之间的光敏电子转移反应。芳基烯烃对氰基芳香族和离子敏化剂的稳态和时间分辨荧光猝灭表明，单线态猝灭主要通过静态过程发生。漫反射闪光光解研究表明，反式茴香脑和 4-乙烯基苯甲醚对单线态氰基芳香敏化剂的猝灭是通过电子转移发生的，并产生相对长寿命的自由基阳离子。还观察到由俘获电子 (Na43+) 引起的信号，这表明氰基芳族敏化剂的光电离与烯烃对激发单线态的电子转移猝灭竞争发生。自由基阳离子的长寿命表明沸石环境可用于控制浪费能量的背电子......

  DOI：

  10.1021/ja973098z

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

表征谱图