1-(碘甲基)-萘 | 24471-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(碘甲基)-萘
• 英文名称: 1-(iodomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Iodmethyl-naphthalin
• CAS: 24471-54-3
• 化学式: C₁₁H₉I
• 分子量: 268.097
• InChiKey: XQXNMQAQDHEQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(碘甲基)-萘 在 1‑dodecyl‑3‑methylimidazolium iron chloride 、 高碘酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘 、 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到1-(碘甲基)-萘
  参考文献：
  名称：

  NHPI 介导的甲基芳烃的电化学碘化以及与电子转移引发的 C-H 官能化的比较

  摘要：

  已经开发了一种用于甲基芳烃的选择性苄基碘化的电化学方法。该反应的特点是首次使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为 CH 氧化为非氧化产物的电化学介质。该方法为使用甲基芳烃作为烷化剂对不同亲核试剂进行直接（原位）或顺序苄基化提供了基础。CH 碘化的氢原子转移机制允许 CH 氧化在对基板电子特性的依赖性最小的情况下进行，并且电极电位比直接电化学 CH 氧化低 0.5-1.2 V。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09744

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 2. unified procedure and stereochemical studies
  作者：Wafa Gati、François Munyemana、Alain Colens、Aladdin Srour、Mathilde Dufour、K. Harsha Vardhan Reddy、Brigitte Téchy、Gérard Rosse、Ed Schweiger、Qi Qiao、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131441

  日期：2020.9

  the reagents: the replacement of methyl by isopropyl groups led to a significant increase of reactivity. We then described a unified procedure for all deoxyhalogenations using the readily available α-chloroenamines as reagents with (bromination, iodination) or without (chlorination) an alkaline bromide or iodide. Finally, we showed that deoxyhalogenation reactions of secondary alcohols were highly

  N，N-二甲基-和N，N-二异丙基-1-卤代-2-甲基-1-丙烯胺是容易获得的用于醇和羟基酸的轻度脱氧卤代的试剂。在这项研究中，我们表明可以通过改变试剂上烷基的大小来调节试剂的反应性：用异丙基取代甲基可以显着提高反应性。然后，我们使用容易获得的α描述了所有脱氧卤化反应的统一程序-氯亚胺作为试剂，带有（溴化，碘化）或不带有（氯化）碱性溴化物或碘化物。最后，我们表明仲醇的脱氧卤化反应具有高度的立体定向性，通常发生构型反转。
• 3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06586447B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to compounds of formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein n is 0 or 1 and R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. The above compounds of formula 1 are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, such as cancer, in mammals. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1, to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula 1 to a mammal requiring such treatment, and to methods of preparing compounds of formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物施用公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症，并且涉及制备公式1化合物的方法。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• Potent Inhibitors of Secretory Phospholipase A2:  Synthesis and Inhibitory Activities of Indolizine and Indene Derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Masaaki Yamada、Kazuhiro Shirahase、Toshihiko Okada、Yasushi Murakami、Yuji Ito、Takaharu Matsuura、Masaaki Wada、Toshiyuki Kato、Masahiko Ueno、Yukiko Chikazawa、Katsutoshi Yamada、Takashi Ono、Isao Teshirogi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm960395q

  日期：1996.1.1

  various biologically active products. As human nonpancreatic sPLA2 is present in high levels in the blood of patients in several pathological conditions, the potent sPLA2 inhibitors have been suggested to be useful drugs. Here we describe the synthesis, structure-activity relationship, and inhibitory activities of indolizine and indene derivatives. 1-(Carbamoylmethyl)indolizine derivatives and 1-oxamoylindolizine

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。