(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 2775-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 1,2,3,4,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside；beta-D-Glucopyranose, 1,2,3,4,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 2775-90-8
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1971.3;1930;1931;1930;1931

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以72.38%的产率得到Trimethylsilyl-2,O³,O⁴-tris-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid>
  参考文献：
  名称：

  生物素与葡萄糖共同修饰的乳腺癌靶向脂质体的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型脂质材料，用于实现乳腺癌靶向药物的传递。所述的新型脂质材料以赖氨酸为连接基团，分别与胆甾部分、生物素部分和葡萄糖部分连接。可利用该新型脂质材料中的生物素和葡萄糖分别与乳腺癌细胞表面高表达的生物素转运体（SMVT）和葡萄糖转运体（GLUT1）之间的亲和力，实现对乳腺癌的双重靶向功能，发挥更强的乳腺癌靶向治疗作用。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的乳腺癌靶向性，拥有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110840844A
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S,8′S)-3-methoxy-4,9-dihydroxy-3′,4′-methylendioxy-7,9′-epoxylignan 9-O-β-D-glucopyranoside 、 三甲基硅咪唑 在 盐酸 、 水 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  花椒茎中化学成分的抗氧化和抗骨质疏松活性。

  摘要：

  从甲醇提取物中分离出了两种新的木脂素，花椒苷C（1）和花椒苷D（2），以及九种已知的包含木脂素（3-5），类黄酮（6-8）和酚类（9-11）的化合物。花椒的茎。使用氧自由基吸收能力（ORAC），铜还原抗氧化剂能力（CUPRAC）和抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）分析评估所有分离株的抗氧化和抗骨质疏松活性。化合物7-10显示出过氧自由基清除能力，化合物4、6-7和9显示出还原能力。此外，化合物3、6-9和11显着抑制了TRAP活性。这些结果表明，Z.piperitum的茎可能是天然抗氧化剂和抗骨质疏松症的极好来源。

  DOI：

  10.3390/molecules23020457

文献信息

• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。
• Development of a Karplus equation for 3JCOCH in ester-functionalized glucopyranoses and methylglucuronate.
  作者：Sven Hackbusch、Amelia Watson、Andreas H. Franz

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.113

  日期：——

  Empirical Karplus equations are very useful in the conformational analysis of flexible molecules, especially with regards to carbohydrates. The C(sp2)OCH dihedral angle of ester-functionalized carbohydrates, however, is not well described by widely used Karplus equations for COCH dihedral angles, because they are based on C(sp3)OCH data. Herein, we propose a three parameter Karplus equation of the form

  经验 Karplus 方程在柔性分子的构象分析中非常有用，特别是关于碳水化合物。然而，酯官能化碳水化合物的 C(sp2)OCH 二面角并没有被广泛使用的 COCH 二面角的 Karplus 方程很好地描述，因为它们基于 C(sp3)OCH 数据。在此，我们基于 6-O-乙酰-α/ß-D-吡喃葡萄糖的量子力学计算，提出了形式为 JCOCH = 5.18 cos2(*) – 1.42 cos(*) + 1.05 的三参数 Karplus 方程. 该方程在实验确定的 JCH 值与使用 GLYCAM06 力场对一组乙酰化葡萄糖和葡萄糖醛酸甲酯进行 MD 模拟计算得出的值之间给出了令人满意的一致性。
• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。
• Switching between <i>X</i>-Pyrano-, <i>X</i>-Furano-, and Anhydro-<i>X</i>-pyranoside Synthesis (X = C, N) under Lewis acid Catalyzed Conditions
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Neyen Romano、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01713

  日期：2021.8.6

  A variety of C-glycosides can be obtained from the fluoroarylborane (B(C6F5)3) or silylium (R3Si+) catalyzed functionalization of 1-MeO- and per-TMS-sugars with TMS-X reagents. A one-step functionalization with a change as simple as the addition order and/or Lewis acid and TMS-X enables one to afford chiral synthons that are common (C-pyranosides), have few viable synthetic methods (C-furanosides)

  各种C-糖苷可以从氟芳基硼烷(B(C 6 F 5 ) 3 )或硅基(R 3 Si + )催化的1-MeO-和全TMS-糖与TMS-X试剂的官能化获得。一步功能化只需简单地改变加成顺序和/或路易斯酸和 TMS-X，即可获得常见的手性合成子（ C-吡喃糖苷），但几乎没有可行的合成方法（ C-呋喃糖苷），或实际上是未知的（脱水-C-吡喃糖苷），其机械地分别由是否发生直接取代、异构化/取代或取代/异构化而产生。
• New triterpenoid saponins from the roots of Platycodon grandiflorum
  作者：Zhendan He、Chunfeng Qiao、Quanbin Han、Ying Wang、Wencai Ye、Hongxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.032

  日期：2005.2

  of the antiviral active fraction of the roots of Platycodon grandiflorum leads to the isolation of three new triterpenoid saponins, platycosides G1–G3 (1–3), as well as two known saponins, platycodin D3 (4), and platycoside E (5). The structures of the new compounds were elucidated on the basis of their spectral data and chemical evidences. The isolated saponins were tested for their antiviral activities

  生物测定指导的根部的抗病毒活性级分的分馏桔梗通向三个新的三萜皂甙，platycosides G1-G3（的隔离1 - 3），以及两个公知的皂甙，桔梗D3（4），和platycoside E（5）。根据新化合物的光谱数据和化学证据对它们的结构进行了阐明。测试了分离出的皂苷对呼吸道合胞病毒（RSV），单纯疱疹1型病毒（HSV-1）和A型流感病毒（Flu A）的抗病毒活性。化合物4显示弱的抗RSV活性。