2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 178319-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: Mes(-4)[Mes(-6)]a-Glc1Br2Ac3Ac；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-2-bromo-5-methylsulfonyloxy-6-(methylsulfonyloxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 178319-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₁₁S₂
• 分子量: 483.312
• InChiKey: NKOMTGTUUOHWLX-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343