(R)-3-羟基-gamma-丁内酯 | 58081-05-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-3-羟基-gamma-丁内酯
• 中文别名: (R)-(+)-β-羟基-γ-丁内酯；(R)-3-羟基-Gamma-丁内酯；R-(+)-3-羟基-γ-丁内酯
• 英文名称: (R)-3-hydroxybutyrolactone
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-γ-butyrolactone；(R)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；(4R)-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 58081-05-3
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: FUDDLSHBRSNCBV-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100°C
• 密度：
  1.24
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  与乙醇和氯仿混溶。
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  29322985
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。冰冻条件为4℃。

制备方法与用途

制备方法
这是一种非常重要的有机合成中间体，也是重要的手性源(Chiral Pool)。

用途简介
暂无具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基-gamma-丁内酯 、 3-羧基-PROXYL 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The semisynthetic spin-labelled derivatives of 3-hydroxybutanolide as potential oxidative stress inhibitors

  摘要：

  To obtain more accessible oxidative stress inhibitors, a series of novel spin-labelled derivatives of 3-hydroxybutanolide (2a-d, 3a-d) with the natural active compound (kinsenoside) as the lead compound were designed, synthesised from the nitroxide free radical piperidine (pyrroline) and the main structural unit of kinsenoside: 3-hydroxybutanolide. Antioxidant activity screening of these derivatives was performed using MTT method on rat pheochromocytoma PC12 cells. The antioxidative stress effect was further investigated on the changes of the important antioxidant enzyme activities and intracellular reactive oxygen species production. Among the derivatives, 2b-d, 3a and 3c showed comparable or superior antioxidative stress activity to kinsenoside. Also, most of the tested derivatives displayed obvious antioxidative ability in concentrations. Cytotoxic assay simultaneously indicated that all compounds had very low toxicity to normal cells. Based on the observed results, the structure-activity relationship of these derivatives was discussed.

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.903477
• 作为产物：
  描述：

  左旋肉碱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-3-羟基-gamma-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Single Step Conversion of Chiral Carnitine and Derivatives into (S)- and (R)-β-Substituted-γ-Butyrolactones

  摘要：

  本文介绍了通过分子内亲核置换将手性肉碱和肉碱衍生物高效地一步转化为立体异构纯(S)-和(R)-δ-取代-δ³-丁内酯的方法。(S)-或(R)-肉碱和(R)-氨基肉碱内盐分别得到δ-羟基-δ³-丁内酯和δ-氨基-δ³-丁内酯（82%和 77%），其构型与起始原料相同。(在相同的反应条件下，(R)-乙酰基氨基肉碱内盐可以得到(R)-δ-乙酰氨基-δ-丁内酯（90%），而(R)-乙酰基肉碱通过环化和随后的消除反应可以得到 2(5H)-呋喃酮（77%）。(R)-N-苄氧基肉碱酰胺可以得到吡咯烷酮（11%）和呋喃酰亚胺酯（50%）衍生物的混合物。废(S)-卡尼汀直接转化为有价值的(S)-δ-羟基-δ-丁内酯或（乙酰化后）转化为珍贵的 2(5H)-呋喃酮特别令人感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-1997-686

文献信息

• Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04564

  日期：2020.2.21

  α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。
• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。
• Stereochemical Consequences of Vinylpyruvate Hydratase-Catalyzed Reactions
  作者：William H. Johnson、Tyler M. M. Stack、Stephanie M. Taylor、Elizabeth A. Burks、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00552

  日期：2016.7.26

  Cl) or the source of the enzyme (Pp or Lc) does not change the stereochemical outcome. One mechanism that can account for the results is the ketonization of the 5-substituted dienol to the α,β-unsaturated ketone (placing a deuteron at C-5 in D2O), followed by the conjugate addition of water (placing a deuteron at C-3). The stereochemical outcome for VPH (from Pp and Lc) is the same as that reported

  甲立体化学分析已经在两个vinylpyruvate水合酶（VPH），其将2-羟基-2,4-戊二烯酸为2-酮-4-进行小号-hydroxypentanoate在元-fission通路。具有这种途径的细菌菌株可以使用芳香族化合物作为唯一的能源和碳源。使用2-羟基-2,4-戊二烯酸酯的5-甲基和5-氯衍生物以及恶臭假单胞菌mt-2（Pp）和霍乱单胞菌SP-6（Lc）的酶进行分析。在这两种生物中，VPH与该途径中的先前酶（4-草酰巴豆酸脱羧酶（4-OD））形成复合物。在D 2O，氘核被Pp和Lc酶立体定向地掺入产物的C-3和C-5位置。因此，络合物产生（3 S，5 S）-3,5- [di-D] -2-酮-4 S-羟基己酸酯和（3 S，5 R）-3,5- [di-D]- 2-酮基4 R-羟基-5-氯戊酸酯（由于优先顺序的更改，分别为4 R和5 R）。在C-5处的取代（CH 3或Cl）或酶的来源（Pp
• [EN] CYCLIC PHOSPHATE SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES CYCLIQUES À SUBSTITUTION PHOSPHATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017223020A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, Q, V, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising a Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的环磷酸酯取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中A、B、Q、V、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含环磷酸酯取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些环磷酸酯取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。