(+)-(R)-ethyl 3,4-dihydroxybutanoate | 112635-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-ethyl 3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3,4-dihydroxybutanoate；(R)-3,4-Dihydroxybutanoic Acid Ethyl Ester；ethyl (3R)-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 112635-76-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: VKYSMCMNKCLRND-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl 3,4-dihydroxybutanoate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.2%, 94.1%的产率得到(R)-(+)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2, 4-butanetriol

  摘要：

  本发明的目的是提供一种过程，可以安全、易于和廉价地获得1,2,4-丁三醇，而不会引起废水问题。将以下式(I)所表示的苹果酸二酯、3-羟基-&ggr;-丁内酯或3,4-二羟基丁酸二酯或其混合物，在有机溶剂中与硼氢化钠还原，得到以下式(II)所表示的1,2,4-丁三醇。当使用旋光性物质作为上述起始化合物时，在还原过程中几乎不会发生消旋反应，可以得到旋光性的1,2,4-丁三醇。

  公开号：

  US20030045759A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(R)-ethyl 3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Manzocchi, Ada; Casati, Rosangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2753 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the C1−C28 Portion of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Michelle M. Claffey、Christopher J. Hayes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9910987

  日期：1999.10.1

  A synthetic approach was developed to the C1-C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A, 65). The key step was the coupling of the AB and CD spiroketal moieties via an anti-aldol reaction of aldehyde 62 and ethyl ketone 57. The development of a method for the construction of the AB spiroketal fragment is described and included the desymmetrization of C(2)-symmetric diketone 10 and the differentiation

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Lewis-acid catalyzed formation of dihydropyrans
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Rupal Oza

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.069

  日期：2011.12

  A methodology is described for the synthesis of 2,6-disubstituted dihydro[2H]pyrans through a Lewis-acid catalyzed 6-endo-trig cyclization of β-hydroxy-γ,δ-unsaturated alcohols. Employing alkyl-substituted allylic diols and catalytic amounts of a Lewis acid, such as BF3·OEt2, the corresponding syn-pyrans are formed highly diastereoselectively and in good yields. The described process is simple to execute

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。
• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Stereoselective Synthesis of Coreoside D and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Narihito Ogawa、Ryoya Imaizumi

  DOI：10.1055/s-0039-1690876

  日期：2020.9

  We report the stereoselective synthesis of (3S)- and (3R)-coreoside D. The conjugated diyne in the C1–C14 moiety was synthesized through two types of palladium-catalyzed cross-coupling reaction. The introduction of the glucopyranose was achieved by a glycosylation reaction using an imidate derivative in the presence of a Lewis acid. The asymmetric center at the C3-position was constructed by the chiral-pool

  我们报告了 (3S)- 和 (3R)-coreoside D 的立体选择性合成。 C1-C14 部分中的共轭二炔是通过两种钯催化的交叉偶联反应合成的。在路易斯酸的存在下，通过使用亚胺酸酯衍生物的糖基化反应来实现吡喃葡萄糖的引入。C3 位的不对称中心是通过手性池方法使用 d-苹果酸构建的。通过比较合成立体异构体的 [α] D 值与天然产物报道的值，确定天然产物 C3 位的立体化学为 R。