3-羧基-PROXYL | 2154-68-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-羧基-PROXYL
• 中文别名: 3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷基氧化物；3-羧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷1-氧；3-羧基-PR氧L；3-羧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基自由基；3-羧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷1-氧自由基；3-羧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷 1-氧
• 英文名称: 3-carboxy proxyl
• 英文别名: 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy；3-carboxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl；3-carboxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl；3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl；3-carboxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-N-oxyl
• CAS: 2154-68-9
• 化学式: C₉H₁₆NO₃
• 分子量: 186.231
• InChiKey: GEPIUTWNBHBHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C (dec.)
• 沸点：
  320.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1417 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、氯仿（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物接触，危险分解产物为一氧化碳和二氧化碳、氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封良好，存放于干燥、阴凉处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Carboxy-PROXYL
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(Carboxy)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy
3-Carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(Carboxy)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy
别名
3-Carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy, free radical
: C9H16NO3
分子式
: 186.23 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 200 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 2,812 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY6705500

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-PROXYL 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  亲脂性不同的3-取代的2,2,5,5-四甲基吡咯烷-N-氧基自由基的药代动力学在体内磁共振研究中经常用作氧化还原探针

  摘要：

  3-羧基，3-氨基甲酰基-，3-羟甲基和3-甲氧羰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-N-氧基（分别为CxP，CmP，HMP和MCP）被广泛用作体内磁共振研究中的氧化还原探针。这些探针的药代动力学知识对于氧化还原分析至关重要。这些探针在中性pH下的表观分配系数（K p）为MCP> HMP> CmP> CxP。这些探针静脉注射后，其血液水平以双相方式衰减，即先快速衰减后缓慢衰减。曲线下面积（AUC）的顺序为CxP»HMP>MCP≥CmP，与K p大致一致方向相反，但CmP除外。慢相的衰变在很大程度上影响了这些探针的AUC。这些探针的减少导致它们在慢相中衰减。血液水平，循环伏安法和磁共振成像的两室模型分析提供了以下药代动力学信息。探针在中央室和外围室之间的分布迅速达到平衡。除亲脂性外，体内还原速率还可能涉及还原电位减少探针。亲水探针（例如CxP和CmP）主要从尿液中排出。MCP分布到周围组织，然

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.06.008
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-羧基-PROXYL
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Favorskii Rearrangement with 3-Bromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl

  摘要：

  Favorskii rearrangement reactions of the title compound with sodium hydroxide, sodium ethoxide, ammonia, several aliphatic amines, and ethyl sodiomalonate resulting in pyrrolidine nitroxyl radicals are described.

  DOI：

  10.1021/jo00116a029
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 氧气 、 硝酸 、 3-羧基-PROXYL 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98.11%的产率得到1-Boc-3-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种氧化反应氧化醇制备醛或酮的方法

  摘要：

  一种氧化反应氧化醇制备醛或酮的方法。本发明属于医药化工领域，具体涉及一种以硝酸与有机氮氧化物组合物为催化剂，氧气氧化醇制备醛或酮。本发明由醇经氧化反应制备，所述氧化剂为氧气,以硝酸与有机氮氧化物组合物为催化体系。本发明反应为均相反应，催化体系简化、操作简便、产率高、成本低。本发明是一种非常经济、简单的由醇制备醛或酮的方法，适于工业化生产。

  公开号：

  CN113582901A

文献信息

• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• Organic biradical compounds with a mesogenic core and long alkoxy groups: preparation, structures and magnetic properties
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Takamitsu Amano、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1002/poc.1083

  日期：2006.5

  Series of organic biradical compounds 3a–3h consisting of a mesogenic core (biphenyl, naphthalene, azobenzene and azoxybenzene) and long alkoxy groups with PROXYL or TEMPO radicals were prepared. The TEMPO derivatives (3b, 3d, 3f, and 3h) were found to show fairly large antiferromagnetic interactions (J = −34 ∼ −45 K) being well expressed by singlet-triplet model irrespective of the mesogenic cores and the

  制备了由介晶核（联苯，萘，偶氮苯和a氧基苯）和带有PROXYL或TEMPO基团的长烷氧基组成的一系列有机双自由基化合物3a - 3h。发现TEMPO衍生物（3b，3d，3f和3h）表现出相当大的反铁磁相互作用（J = -34〜-45 K），无论介晶核如何，均能通过单重态-三重态模型很好地表达，其行为可以理解考虑了类似手牵手的组装结构。另一方面，在所有PROXYL衍生物中仅观察到弱的反铁磁相互作用与居里-魏斯行为（3a，3c，3e和3d）与基于TEMPO的双基自由基形成鲜明对比。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Esterase-assisted accumulation of 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl into lymphocytes
  作者：Joseph P. Y. Kao、Gerald M. Rosen

  DOI：10.1039/b310467b

  日期：——

  carboxyl-bearing spin probes such as nitrone into an esterase-hydrolyzable labile ester would permit intracellular localization and accumulation of the spin probes. To test the feasibility of such an approach, we prepared the model compound, 3-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl. This ester enabled ready accumulation of spin label to mM levels in lymphocytes. We suggest that

  通过自旋俘获/电子顺磁共振（EPR）光谱对细胞内羟基自由基（HO *）进行细胞内检测一直是研究生物学中自由基的重大挑战之一。虽然5-羧基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物可以在均相溶液中特异性地旋转陷阱HO *，但在生理pH下的硝酮离子性质阻止其进入细胞。我们假设，将含羧基的自旋探针（如硝酮）转化为酯酶可水解的不稳定酯，将允许自旋探针在细胞内定位和积累。为了测试这种方法的可行性，我们制备了模型化合物3-乙酰氧基甲氧基羰基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷二基氧基。这种酯能够使自旋标记物在淋巴细胞中迅速积累到mM的水平。我们建议其保留在这些细胞内是细胞内水解为3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷基氧基的结果。此外，我们的研究表明氨氧基在细胞内环境中是稳定的。这些模型研究提出了一种通过使用5-羧基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物的乙酰氧基甲酯检测细胞内HO *的可行策略。
• A Platform of Phenol-Based Nitroxide Radicals as an “EPR Toolbox” in Supramolecular and Click Chemistry
  作者：Till Hauenschild、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/cplu.201800429

  日期：2019.1

  group(s) on each SP/SL, the synthesized nitroxide radicals serve as polyphilic molecular "toolbox" for the EPR-spectroscopic detection and characterization of specific types of interactions, e. g. π-π interactions, sulfur-sulfur interactions, hydrogen bonding, electrostatic and dipole-dipole interactions, and van der Waals and hydrophobic interactions, in the presence of the selected supramolecular systems

  大量（63）明确定义的氮氧化物自由基（所有基于酚的TEMPO和PROXYL酯）是基于成熟的Steglich酯化反应使用不同的策略合成的。所有这些自由基都可以用作超分子系统的电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋探针（SP）和自旋标记（SL）。根据每个SP / SL上一个或多个官能团的性质，合成的氮氧自由基可作为多亲分子“工具箱”用于EPR光谱检测和表征特定类型的相互作用，例如：G。在选定的感兴趣的超分子系统（例如蛋白质，肽）的存在下，π-π相互作用，硫-硫相互作用，氢键，静电和偶极-偶极相互作用以及范德华力和疏水相互作用。
• Computationally Assisted Design of Polarizing Agents for Dynamic Nuclear Polarization Enhanced NMR: The AsymPol Family
  作者：Frédéric Mentink-Vigier、Ildefonso Marin-Montesinos、Anil P. Jagtap、Thomas Halbritter、Johan van Tol、Sabine Hediger、Daniel Lee、Snorri Th. Sigurdsson、Gaël De Paëpe

  DOI：10.1021/jacs.8b04911

  日期：2018.9.5

  We introduce a new family of highly efficient polarizing agents for dynamic nuclear polarization (DNP)-enhanced nuclear magnetic resonance (NMR) applications, composed of asymmetric bis-nitroxides, in which a piperidine-based radical and a pyrrolinoxyl or a proxyl radical are linked together. The design of the AsymPol family was guided by the use of advanced simulations that allow computation of the

  我们推出了一系列用于动态核极化 (DNP) 增强核磁共振 (NMR) 应用的新型高效极化剂，由不对称双硝基氧组成，其中哌啶基自由基和吡咯啉氧基或代理基自由基相连一起。AsymPol 系列的设计以先进模拟的使用为指导，可以计算自由基结构对 DNP 效率的影响。这些模拟建议使用相对较短的连接体，旨在产生相当大的分子内电子偶极耦合/J-交换相互作用，同时避免平行的硝基氧取向。AsymPol的特性得到进一步调整，例如在五元环中添加共轭碳碳双键以提高刚性并提供有利的相对取向，用螺环己基取代甲基以减慢电子自旋弛豫，并引入磷酸基团以产生高度水溶性的掺杂剂。本文介绍了对该家族的两个成员 AsymPol 和 AsymPolPOK 进行的深入实验和理论研究。我们报告了在 9.4 和 18.8 T 下灵敏度的大幅提升。通过使用 18.8 T 下的快速样品旋转对重要工业催化剂进行高分辨率表面表征，进一步证明了这个

表征谱图