1-O-benzyl-α-D-mannopyranosido-[2,3:4',5']-2'-oxazolidinone | 43098-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-α-D-mannopyranosido-[2,3:4',5']-2'-oxazolidinone
• 英文别名: (3aS)-4c-benzyloxy-7c-hydroxy-6t-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one；benzyl 2-amino-N,O³-carbonyl-α-D-2-deoxy-mannopyranoside；(3aS,4S,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 43098-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: AMKDEESBCLQBMZ-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-α-D-mannopyranosido-[2,3:4',5']-2'-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-D-mannopyranosido-[2,3:4',5']-2'-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium phenoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 1-O-benzyl-α-D-mannopyranosido-[2,3:4',5']-2'-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871