(-)-menthyl (E)-1,2-diphenylpropenoate | 144788-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-menthyl (E)-1,2-diphenylpropenoate
• 英文别名: (-)-menthyl(E)-2,3-diphenylpropenoate；2,3t-diphenyl-acrylic acid-((1R)-menthyl ester)；2,3t-Diphenyl-acrylsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 144788-96-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: AEKREKFUSSOURN-QTGQZSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyldimethyltin hydride 、 (-)-menthyl (E)-1,2-diphenylpropenoate 在 catalyst: azobisisobutyronitrile 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (-)-menthyl 2,3-diphenyl-3-((-)-menthyldimethylstannyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-三取代乙烯与（-）-薄荷基二甲基锡氢化物的不对称氢化反应中的1,2-立体诱导

  摘要：

  甲基（2）和（-）-薄荷基（3）（E）-2,3-二苯基丙烯酸酯和（Z）-2,3-二苯基丙烯腈与（-）-薄荷基二甲基锡氢化物的自由基氢化锡烷（1）发生非对映选择性高。考虑到观察到的1,2-立体诱导，是考虑到烯丙基应变效应和β-三烷基锡取代基与半填充碳原子p轨道之间存在的超共轭作用的结合会导致中间基团的构象特别稳定。这些结果，与先前报道的结果一起，表明可以通过考虑连接到烯键上的取代基的类型和由于添加有机锡基团而产生的中间基团的优选构象，来预测氢化锡烷基化产物的立体化学。这些研究还表明，使用具有手性有机配体的有机锡氢化物可以实现不对称氢锡化。全1给出了新的有机锡加合物的H-，13 C-和119 Sn-NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00278-8
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 α-phenyl-cinnamoyl chloride 在 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80.7%的产率得到(-)-menthyl (E)-1,2-diphenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氢化锡烷酸：（-）-薄荷基2,3-二苯基-3-（三甲基锡烷基）丙酸酯和衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83365-o

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in the radical addition of organotin hydrides to (−)-menthyl(E)-2,3-disubstituted propenoates
  作者：S.D Mandolesi、L.C Koll、A.B Chopa、J.C Podestá

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00637-2

  日期：1998.3

  of (−)-menthyl(E)-2,3-diphenylpropenoate (1) with tri-n-butyl- and triphenyltin hydride, and of (−)-menthyl(E)-2-phenyl-2-butenoate (7) with trimethyltin hydride are reported. The absolute configuration of the new organotin adducts was determined by combining 1H- and 13C-NMR data with chemical correlation. The additions took place in all cases following a syn stereochemistry that led to diastereomeric

  薄荷基（ - （ - ）中的自由基hydrostannation获得的结果ë）-2,3- diphenylpropenoate（1与三）ñ丁基-和三苯基锡氢化物，和（ - ） -薄荷基（É）-2-报道了具有氢化三甲基锡的苯基-2-丁烯酸酯（7）。通过将1 H-和13 C-NMR数据与化学相关性结合起来，确定了新的有机锡加合物的绝对构型。在所有情况下，添加都是在顺式立体化学作用下进行的，导致非对映异构体过量在73％至100％之间。解释了观察到的立体化学，同时考虑了烯丙基菌株和β的超共轭存在于中间基团中的-三烷基锡取代基。给出了全部1 H-，13 C-和19 Sn-NMR数据。