2-烯-4-炔-戊醇-1 | 5557-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 2-烯-4-炔-戊醇-1
• 中文别名: 2-戊烯-4-炔-1-醇；2-五亚乙基六胺-4-炔-1-醇
• 英文名称: pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: Penten-(3)-in-(1)-ol-(5)；Penten-(2)-in-(4)-ol-(1)；2-penten-4-yn-1-ol
• CAS: 5557-88-0
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: TWJDCTNDUKKEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69°C 19mm
• 密度：
  0.9348 (estimate)
• 闪点：
  68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45,R36/38
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯-4-炔-戊醇-1 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以55%的产率得到5-Brom-penten-(3)-in-(1)
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 环氧氯丙烷 生成 2-烯-4-炔-戊醇-1
  参考文献：
  名称：

  乙炔衍生物的合成研究。I. 5-Bromopent-3-en-1-yne 的反应

  摘要：

  研究了从 5-溴戊-3-烯-1-炔制备戊-2-烯-4-炔胺和戊-2-烯-4-炔硫醇及其衍生物。此外，关于溴化物的制备，发现乙烯基乙炔基甲醇的重排-溴化得到三种异构的溴化物，5-溴戊-反式-3-en-1-yne，5-溴戊-顺-3-en-1 -yne 和 3-bromopent-1-en-4-yne。Pent-2-en-4-ynylamine 由 5-bromopent-3-en-1-yne 通过两种方法获得，即六胺盐的水解和 N-(pent-2-en-4-炔基）邻苯二甲酰亚胺。5-溴戊-3-烯-1-炔与氢硫化钾反应，用醇氨分解戊-2-烯-4-炔基黄原酸乙酯，得到戊-2-烯-4-炔硫醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2589

文献信息

• Effect of ester on rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes
  作者：Casi M. Schienebeck、Patrick J. Robichaux、Xiaoxun Li、Lianqing Chen、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3cc40634b

  日期：——

  We systematically examined the effect of different esters on the rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes with a concomitant 1,2-acyloxy migration. Significant rate acceleration was observed for benzoate substrates bearing an electron-donating substituent. The cycloaddition can now be conducted under much more practical conditions for most terminal alkynes.

  我们系统地研究了不同酯对铑催化下3-酰氧基-1,4-烯炔与炔烃分子间[5+2]环加成反应及伴随的1,2-酰氧基迁移反应的影响。带有供电子取代基的苯甲酸酯底物显著加速了反应速率。现在，对于大多数末端炔烃，可以在更为实用的条件下进行这种环加成反应。
• Convergent Synthesis of Fostriecin via Selective Alkene Couplings and Regioselective Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol902365n

  日期：2009.12.3

  synthesis of fostriecin is described, featuring sequential palladium-catalyzed Negishi cross couplings to form the C7−C8 bond and C8−methyl bond, followed by late-stage regio- and stereoselective dihydroxylation of C8−C9.

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。
• SIRT1受体激动剂及包含其的药物
  申请人：苏州凯祥生物科技有限公司

  公开号：CN113493374B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明属于药品或保健品领域，具体涉及下述通式(I)所示的化合物、或其对映异构体、非对映异构体、盐、酯、前药、溶剂合物或盐的溶剂合物，其中，R1、R2、R3如本发明说明书的定义所示，本发明制备的化合物具有Sirt1激活作用，可作为潜在的Sirt1激动剂，通过高尿酸血症动物模型发现，本发明的化合物在体内具有显著的降尿酸作用，可以作为潜在的降尿酸或治疗痛风的药物。
• Synthesis and reactivity of allenylvinyl cycloalk-2-enyl ethers
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Valérie Agati、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c39930001038

  日期：——

  Cohalogenation of alkenes 6 by N-bromosuccinimide (NBS) in 3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol provides β-bromo-3-methylpent-2-en-4-ynyl ether 7 precursors of 3-(penta-1,3,4-trienyloxy)cycloalkenes 9 which react chemo-and regio-selectively with NBS in methanol to give bromovinyl acetals10.

  丙烯的卤化反应通过N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇中进行，生成β-溴-3-甲基戊-2-烯-4-炔醚7，这是3-(五碳-1,3,4-烯氧基)环烯烃9的前体，它们在甲醇中与NBS发生选择性反应，产生溴乙烯缩醛10。
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。