2-炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯 | 76114-73-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯
• 中文别名: 炔丙基丁氨基甲酸酯；丁氨基甲酸炔丙酯
• 英文名称: butylcarbamic acid prop-2-ynyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, butyl-, 2-propynyl ester；prop-2-ynyl N-butylcarbamate
• CAS: 76114-73-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06411065
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JTDBXHIIVZZXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233°C
• 密度：
  0.990
• 闪点：
  95°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.86-1.9 at 25℃ and pH7.2
• 表面张力：
  55.47mN/m at 1g/L and 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 危险性描述：
  H302,H317,H412
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：用于生产杀菌剂、洗涤剂和化妆品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 potassium iodide 、 溶剂黄146 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93.5%的产率得到丁基氨基甲酸碘代丙炔酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of iodopropynyl butylcarbamate in an aqueous solution of a suitable surfactant

  摘要：

  本发明公开了一种制备碘丙炔基丁基氨基甲酸酯（IPBC）的工艺，其中所述反应在适当表面活性剂的水溶液中进行。碘化反应物是金属碘化物盐，其作为I+离子的供体。在反应序列过程中，根据需要生成I+离子，从而最大程度地减少了IPBC的不良异构体的形成。本发明的工艺生产出高度纯化的IPBC，最好具有低含水量（湿蛋糕）。本工艺生产的IPBC也在此公开。

  公开号：

  US20050033083A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 生成 2-炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  HEYWANG, G.;KUEHLE, E.;BEHRENZ, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot, Three-Step Preparation of Alkyl and Aryl Alkylcarbamates from <i>S</i>-Methyl <i>N</i>-Alkylthiocarbamates
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2008-1072573

  日期：2008.5

  A general procedure for the synthesis of alkyl and aryl alkylcarbamates starting from the corresponding S-methyl N-alkyl-thiocarbamates is described. This procedure consists of three steps that are carried out in a one-pot fashion, without isolating the intermediate N-alkylcarbamoyl chlorides or alkyl isocyanates. All the target products were obtained in high yields (16 examples, average yield 91%)

  描述了从相应的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯开始合成烷基和芳基烷基氨基甲酸酯的一般程序。该程序由以一锅方式进行的三个步骤组成，无需分离中间体 N-烷基氨基甲酰氯或异氰酸烷基酯。所有目标产物均以高收率获得（16 例，平均收率 91%）。值得注意的是回收工业上感兴趣的副产品二甲基二硫，每摩尔硫代氨基甲酸盐的量为半摩尔，试剂的完全利用。如果需要，烷基异氰酸酯也可以以高产率分离。
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IODOPROPYNYL BUTYLCARBAMATE IN AN AQUEOUS SOLUTION OF A SUITABLE SURFACTANT<br/>[FR] METHODE DE SYNTHESE DE BUTYLCARBAMATE D'IODOPROPYNYLE DANS UNE SOLUTION AQUEUSE D'UN TENSIOACTIF APPROPRIE
  申请人：H & S CHEMICAL COMPANY INC

  公开号：WO2005016871A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A process for the manufacture of iodopropynyl butylcarbamate (IPBC) is disclosed wherein the subject reaction is carried out in an aqueous solution of a suitable surfactant. The iodination reactant is metallic iodide salt which serves as a donor of I+ ions. The I+ ion is generated on an as needed basis, during the reaction sequence, hence the formation of undesirable isomers of IPBC are minimized. The process of this invention produces a highly purified IPBC having, preferably, a low moisture content (wet-cake). The IPBC produced by such a process is also disclosed herein.

  本发明揭示了一种制备碘丙炔基丁基氨基甲酸酯（IPBC）的工艺，其中所述反应在适当表面活性剂的水溶液中进行。碘化试剂是金属碘化物盐，其作为I+离子的供体。在反应序列期间，根据需要生成I+离子，从而最大限度地减少IPBC的不良异构体的形成。本发明的工艺生产出具有高度纯化的IPBC，最好具有低含水量（湿蛋糕）。此类工艺生产的IPBC也在此处揭示。
• Process for the preparation of iodoalkynyl carbamates
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05183927A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  In preparing an iodoalkynyl carbamate by iodinating an alkynyl carbamate with iodine monochloride in water or a solvent mixture composed of water and an organic solvent in the presence of a base, the iodoalkynyl carbamate can be obtained in a yield of as high as 96 to 98% by using the alkynyl carbamate in a concentration of 5 to 20% by weight, dissolving the iodine monochloride in an aqueous solution of hydrochloric acid or an aqueous solution of an alkali metal chloride (the amount of iodine monochloride used being within the range of 1.0 to 1.2 moles per mole of the alkynyl carbamate and the amount of base used being within the range of 0.95 to 2.00 gram equivalents per mole of iodine monochloride), and carrying out the reaction at a temperature of 10.degree. to 40.degree. C. for a period of 1 to 4 hours. According to this process, highly pure iodoalkynyl carbamates which are useful as industrial germicides can be prepared with good selectivity and in high yield.

  通过在水或由水和有机溶剂组成的溶剂混合物中，在碱的存在下，用碘单氯化物对炔基氨基甲酸酯进行碘化处理，可以获得高达96%至98%的碘代炔基氨基甲酸酯产率。通过使用5%至20%重量浓度的炔基氨基甲酸酯，将碘单氯化物溶解在盐酸水溶液或碱金属氯化物水溶液中（所用碘单氯化物量在每摩尔炔基氨基甲酸酯范围内为1.0至1.2摩尔，所用碱的量在每摩尔碘单氯化物范围内为0.95至2.00克当量），并在10至40摄氏度的温度下进行1至4小时的反应，可以获得高纯度的碘代炔基氨基甲酸酯。这种方法可高选择性地且高产率地制备用作工业杀菌剂的碘代炔基氨基甲酸酯。