methyl α-L-galactopyranoside | 64281-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-α-L-galactopyranosid；Methyl alpha-L-galactopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 64281-79-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-CXNFULCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-galactopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-(methyl α-L-galactopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase catalyzed assemblage of sialyl-Lewisa-saccharopeptides

  摘要：

  A series of methyl hexopyranosiduronic acids are coupled to type I disaccharide amines to give 'trisaccharides' which have the natural N-acetyl group of the type I disaccharides replaced by uronic acids (--> saccharopeptides). These saccharopeptides are surprisingly good substrates for alpha-2,3-sialyltransferase and fucosyltransferase III. The enzymes transfer N-acetylneuraminic acid and fucose, respectively, onto these acceptor substrates, despite the far reaching alterations, regio- and stereospecifically in the expected manner to yield sialyl-Lewis(a)-saccharopeptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00229-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-(-)-半乳糖 在 盐酸 作用下， 生成 methyl α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Araki, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1938, vol. 59, p. 424,429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic acylation of sugars. Rationale of the regioselective butyrylation of secondary hydroxy groups of D- and L-galacto and mannopyranosides
  作者：Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Lucio Toma

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80012-q

  日期：1991.1

  Methyl 6-O-butyryl-α-D- and -L-galactopyranoside and methyl 6-O-butyryl-α-D- and -L-mannopyranoside, which present three contiguous secondary hydroxy groups in different orientations, have been acylated using three hydrolytic enzymes. Porcine pancreatic, Candida cylindracea, and Pseudomonas fluorescens lipases in organic solvents. Some generalization of the obtained results is discussed.

  甲基6-O-丁酰基-α-D-和-L-吡喃半乳糖苷和甲基6-O-丁酰基-α-D-和-L-甘露吡喃糖苷，它们以不同的方向呈现三个连续的仲羟基，已使用三种方法酰化水解酶。在有机溶剂中的猪胰腺，念珠菌和荧光假单胞菌脂肪酶。讨论了所得结果的一些概括。
• Oxidation of carbohydrates of biological importance by the aquachromium(IV) ion
  作者：Juan Carlos González、María Florencia Mangiameli、Agostina Crotta Asis、Sebastián Bellú、Luis F. Sala

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.042

  日期：2013.1

  Abstract The oxidation reactions kinetics of a series of related saccharides by aqua-oxo chromium(IV) ion, (H 2 O) 5 Cr IV O 2+ , were carried out in perchloric acid aqueous solutions. These reactions yield superoxochromium(III) ion, CrO 2 2+ , providing evidence that the two-electron reduction of CrO 2+ to Cr 2+ occurred in a single step. In all of these reactions, Cr 2+ is the immediate product and

  摘要在高氯酸水溶液中，通过水合氧化铬（IV）离子（H 2 O）5 Cr IV O 2+进行了一系列相关糖类的氧化反应动力学。这些反应产生了超氧铬（III）离子CrO 2 2+，提供了证据表明CrO 2+到Cr 2+的两电子还原是一步完成的。在所有这些反应中，Cr 2+是直接产物，当存在过量的氧气时可能被捕获为CrO 2 2+。在0.1–1.0 M范围内，不同醛糖和d-葡萄糖醇的双分子速率常数与[H +]无关。这些糖对CrO 2+还原的相对反应性是1-甲基-α-d-吡喃葡萄糖d-吡喃半乳糖‐ 3-O-甲基-d-吡喃葡萄糖〜6-脱氧-1-葡萄糖吡喃糖〜2-脱氧-d-吡喃葡萄糖〜d-吡喃葡萄糖d-吡喃葡萄糖d-葡萄糖醇。CrO 2+对醛糖酸（如d-葡萄糖酸）的氧化显示出相同的机理，但是当[H +]增加时，氧化还原过程受到强烈抑制。还确定了所选反应的活化参数。根据动力学结果，活化参数数据和氧化的有机产物，提出糖基被CrO
• Pradimicin A, a d-mannose-binding antibiotic, binds pyranosides of l-fucose and l-galactose in a calcium-sensitive manner
  作者：Yu Nakagawa、Yasunori Watanabe、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito、Makoto Ojika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.021

  日期：2015.8

  and l-Gal-OMe were found to exhibit significant binding to PRM-A. However, increased Ca2+ concentration abolished this binding, raising the possibility that poor binding of l-Fuc and l-Gal to PRM-A is attributed to their chelation with Ca2+ ion. This possibility was partly supported by 1H NMR analysis that detected interaction of l-Fuc and l-Gal with Ca2+ ion in aqueous solution. These results collectively

  Pradimicin A（PRM-A）是一种独特的抗生素，在Ca 2+离子存在下，具有类似凝集素的能力，可以结合d-甘露糖（d -Man ）。尽管积累的证据表明PRM-A可以识别d -Man的2-，3-和4-羟基，但是BMY-28864（一种人工PRM-A衍生物）不结合1- fucose（1- Fuc）。和1-半乳糖（1- Gal），两者均与d -Man共享三个羟基的特征阵列。为了获得对此不一致现象的合理解释，我们进行了PRM-A与l -Fuc，l的共沉淀实验。-Gal及其甲基吡喃糖苷（1 -Fuc-OMe，1 -Gal-OMe），可利用二元[PRM-A / Ca 2+ ]配合物的聚集体形成倾向。而升-fUC和升-Gal几乎不掺入骨料，升-fUC-OME和升-Gal-OME发现显示显著结合PRM-A。然而，增加的Ca 2+浓度消除了该结合，增加了1- Fuc和1 -Gal与PRM-A结合不良的可能性归因于它们与Ca
• COLOMBO, DIEGO;RONCHETTI, FIAMMA;TOMA, LUCIO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 103-110
  作者：COLOMBO, DIEGO、RONCHETTI, FIAMMA、TOMA, LUCIO

  DOI：——

  日期：——
• KONIG, WILFRIED A.;MISCHNICK-LUBBECKE, PETRA;BRASSAT, BARBEL;LUTZ, SABINE+, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 11-17
  作者：KONIG, WILFRIED A.、MISCHNICK-LUBBECKE, PETRA、BRASSAT, BARBEL、LUTZ, SABINE+

  DOI：——

  日期：——