6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose | 70932-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine
• CAS: 70932-45-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: AVTBCTQHGBMWTA-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-{(1S,2R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-propyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为唾液酸化的路易斯X模拟物的新型6-酰胺基-6-脱氧-1-半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00236-2
• 作为产物：
  描述：

  L-galactose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 115.0 ℃ 、243.18 kPa 条件下， 生成 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Cappi, Michael W.; Moree, Wilna J.; Qiao, Lei, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2501 - 2503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New sialyl Lewisx mimic containing an α-substituted β3-amino acid spacer
  作者：Silvana Pedatella、Mauro De Nisco、Beat Ernst、Annalisa Guaragna、Beatrice Wagner、Robert J. Woods、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.001

  日期：2008.1

  A highly convergent and efficient synthesis of a new sialyl Lewis(x) (sLe(x)) mimic, which was predicted by computational studies to fulfil the spacial requirements for a selectin antagonist, has been developed. With a beta(2,3)-amino acid residue l-galactose (bioisostere of the l-fucose moiety present in the natural sLe(x)) and succinate are linked, leading to a mimic of sLe(x) that contains all the

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，
• Synthesis of conjugates of<scp>L</scp>-fucose and<i>ortho</i>-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy
  作者：Prakriti Basak、Todd L Lowary

  DOI：10.1139/v02-054

  日期：2002.8.1

  The synthesis of three potential boron neutron capture therapy agents (6–8) is reported. The compounds synthesized are comprised of ortho-carborane covalently attached to L-fucose via C-6. Incorporation of the carborane moiety was achieved either through the reaction of an L-fucose-derived alkyne with decaborane or by the coupling of a 6-amino-L-galactopyranose derivative with carborane carboxylic acid chloride (18).Key words: L-fucose, fucosyltransferase, boron neutron capture therapy, ortho-carborane.

  报道了三种潜在的硼中子俘获治疗剂（6-8）的合成。合成的化合物由通过C-6与L-岩藻糖共价连接的邻-碳硼烷组成。碳硼烷基团的引入可以通过L-岩藻糖衍生的炔烃与十硼烷的反应或者通过6-氨基-L-半乳糖苷衍生物与硼烷羧酸氯化物（18）的偶联来实现。关键词：L-岩藻糖，岩藻糖转移酶，硼中子俘获治疗，邻-碳硼烷。
• US5962660A
  申请人：——

  公开号：US5962660A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Cappi, Michael W.; Moree, Wilna J.; Qiao, Lei, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2501 - 2503
  作者：Cappi, Michael W.、Moree, Wilna J.、Qiao, Lei、Marron, Thomas G.、Weitz-Schmidt, Gabriele、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 6-amido-6-deoxy-l-galactose derivatives as sialyl Lewis X mimetics
  作者：Michael W. Cappi、Wilna J. Moree、Lei Qiao、Thomas G. Marron、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00236-2

  日期：1997.2

  The synthesis and biological potency of several sialyl Lewis X (SLe(x)) mimetics is described. These mimics incorporate all of the critical functional groups present in SLe(x) necessary for binding to E-selectin. L-Galactose is used to mimic the naturally occurring L-fucose residue in SLe(x) due to the identical arrangement of the 2-, 3-, and 4-hydroxyl groups. Several synthetically and enzymatically

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。