methyl β-L-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-XUVCUMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-galactose 在 盐酸 作用下， 生成 methyl β-L-galactopyranoside 、 methyl α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A，一种与d-甘露糖结合的抗生素，以对钙敏感的方式结合l-岩藻糖和l-半乳糖的吡喃糖苷

  摘要：

  Pradimicin A（PRM-A）是一种独特的抗生素，在Ca 2+离子存在下，具有类似凝集素的能力，可以结合d-甘露糖（d -Man ）。尽管积累的证据表明PRM-A可以识别d -Man的2-，3-和4-羟基，但是BMY-28864（一种人工PRM-A衍生物）不结合1- fucose（1- Fuc）。和1-半乳糖（1- Gal），两者均与d -Man共享三个羟基的特征阵列。为了获得对此不一致现象的合理解释，我们进行了PRM-A与l -Fuc，l的共沉淀实验。-Gal及其甲基吡喃糖苷（1 -Fuc-OMe，1 -Gal-OMe），可利用二元[PRM-A / Ca 2+ ]配合物的聚集体形成倾向。而升-fUC和升-Gal几乎不掺入骨料，升-fUC-OME和升-Gal-OME发现显示显著结合PRM-A。然而，增加的Ca 2+浓度消除了该结合，增加了1- Fuc和1 -Gal与PRM-A结合不良的可能性归因于它们与Ca

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.021

文献信息

• Pradimicin A, a d-mannose-binding antibiotic, binds pyranosides of l-fucose and l-galactose in a calcium-sensitive manner
  作者：Yu Nakagawa、Yasunori Watanabe、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito、Makoto Ojika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.021

  日期：2015.8

  and l-Gal-OMe were found to exhibit significant binding to PRM-A. However, increased Ca2+ concentration abolished this binding, raising the possibility that poor binding of l-Fuc and l-Gal to PRM-A is attributed to their chelation with Ca2+ ion. This possibility was partly supported by 1H NMR analysis that detected interaction of l-Fuc and l-Gal with Ca2+ ion in aqueous solution. These results collectively

  Pradimicin A（PRM-A）是一种独特的抗生素，在Ca 2+离子存在下，具有类似凝集素的能力，可以结合d-甘露糖（d -Man ）。尽管积累的证据表明PRM-A可以识别d -Man的2-，3-和4-羟基，但是BMY-28864（一种人工PRM-A衍生物）不结合1- fucose（1- Fuc）。和1-半乳糖（1- Gal），两者均与d -Man共享三个羟基的特征阵列。为了获得对此不一致现象的合理解释，我们进行了PRM-A与l -Fuc，l的共沉淀实验。-Gal及其甲基吡喃糖苷（1 -Fuc-OMe，1 -Gal-OMe），可利用二元[PRM-A / Ca 2+ ]配合物的聚集体形成倾向。而升-fUC和升-Gal几乎不掺入骨料，升-fUC-OME和升-Gal-OME发现显示显著结合PRM-A。然而，增加的Ca 2+浓度消除了该结合，增加了1- Fuc和1 -Gal与PRM-A结合不良的可能性归因于它们与Ca