6-deoxy-6-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose | 70981-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8R,9S)-8-(fluoromethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane；6-fluoro-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-α-L-6-deoxy-galactopyranose
• CAS: 70981-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: HSSJDVGDIMBRFP-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose 在 三氯乙酸 作用下， 生成 6-fluoro-L-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖的潜在抗代谢物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00194a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6-deoxy-6-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541

文献信息

• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。
• Synthesis and analgesic activity of some 14.beta.-substituted analogs of morphine
  作者：Peter Osei-Gyimah、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jm00176a011

  日期：1980.2

  prepared by the reaction of thebaine with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide, respectively. These 14 beta-substituted codeine and codeinones were O-demethylated to the corresponding morphine analogues with boron tribromide. With the exception of 14 beta-nitromorphinone, which was weak in activity, all the other 14 beta-substituted morphine derivatives were approximately equal in potency to normorphine

  用硼氢化钠处理14β-硝基可待因酮得到可待因衍生物，其在乙酸酐-乙酸溶液中用锌粉还原，得到14β-乙酰氨基可待因6-乙酸盐。从蒂巴因与硫氰酸根的反应获得14β-硫氰基可待因酮，并用氢化铝锂将其还原为14β-巯基可待因。通过蒂巴因分别与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，制备了14个β-溴-和14个-氯可待因酮。用三溴化硼将这14个β-取代的可待因和可待因酮O-去甲基化为相应的吗啡类似物。除了活性较弱的14个β-硝基吗啡酮外，
• Synthetic Fluorinated <scp>l</scp>-Fucose Analogs Inhibit Proliferation of Cancer Cells and Primary Endothelial Cells
  作者：Yuanwei Dai、Ruth Hartke、Chao Li、Qiang Yang、Jun O. Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acschembio.0c00228

  日期：2020.10.16

  inhibitors of fucosylation have shown promise as therapeutic agents for sickle cell disease, arthritis, and cancer. We describe here the design and synthesis of a panel of fluorinated l-fucose analogs bearing fluorine atoms at the C2 and/or C6 positions of l-fucose as metabolic fucosylation inhibitors. Preliminary study of their effects on cell proliferation revealed that the 6,6-difluoro-l-fucose (3) and

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂
• [EN] NOVEL SUGAR DERIVATIVES AND USES THEREOF TO PREPARE NOVEL SENOLYTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SUCRE ET LEURS UTILISATIONS POUR PRÉPARER DE NOUVEAUX AGENTS SÉNOLYTIQUES
  申请人：[en]RUBEDO LIFE SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023039292A2

  公开（公告）日：2023-03-16

  Provided herein are novel sugar derivatives which are intermediates for preparing senolytic agents that selectively kill senescent cells associated with numerous pathologies and diseases, including age-related pathologies and diseases.
• SYNTHESIS OF (6-²H)- AND 6-DEOXY-6-FLUORO-<scp>L</scp>-GALACTOSE DERIVATIVES¹
  作者：Meinolf Brackhagen、Hanna Boye、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100102541

  日期：2001.2.4

  The selective oxidation of trimethylsilylated D-galactose diethyl dithioacetal using Collins reagent provided the corresponding D-galacto-hexo-dialdo dithioacetal. Successive acid hydrolysis, isopropylidenation, and cleavage of the dithioacetal group gave the 1,2;3,4-di- O-isopropylidene-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose as a key intermediate for the synthesis of 6-fluoro-and 6-deutero-substituted

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。