3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-(1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol-2-benzylphosphoryl)-L-ascorbic acid | 180297-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-(1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol-2-benzylphosphoryl)-L-ascorbic acid
• CAS: 180297-87-4
• 化学式: C₆₄H₆₅O₁₄P
• 分子量: 1089.19
• InChiKey: NVDDFYXEGDCANZ-MHWGVDENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-(1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol-2-benzylphosphoryl)-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2-O-(myo-inositol-2-phosphoryl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 四氮唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-(1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol-2-benzylphosphoryl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2