3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸 | 5334-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-4-nitro-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-Methyl-4-nitro-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure；3-Methyl-4-nitropyrazol-5-carbonsaeure；5-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 5334-38-3
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00458002
• 分子量: 171.112
• InChiKey: RFGSRUNVFVKCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 铜 、 一水合肼 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-溴-5-甲基-1H吡唑-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Musante; Mugnaini, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 182,193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 发烟硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-TMV activity of novel N-(3-alkyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides

  摘要：

  In order to investigate the biological activity of novel bis-pyrazole compounds, a series of N-(3-alkyl-5-(N-methylcarbamyl)-1 H-pyrazol-4-yl)-3-alkyl-4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxamides were designed and synthesized with ethyl 3-alkyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 1 as starting materials. N-Methyl-3-alkyl-4-amino-1H-pyrazole-5-carboxamides 6 were obtained from 1 via 5 steps. 3-Alkyl-4-substitued-1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides 4a, 4b, 11a, 11b, 11c or 12 were also obtained from 1 via several steps. Target compounds 7a-7g were obtained after the reaction of 6 with the above 1H-pyrazole-5-carboxyl chlorides. Preliminary bioassay showed some compounds possessing good inactivation effect against TMV (tobacco mosaic virus). Compound 7a showed higher activity superior to ningnanmycin at a concentration of 5.0 x 10(-4) g/mL and equal activity it 1.0 x 10(-4) g/mL; 7b and 7c showed equal activity to virazole both at concentrations of 5.0 x 10(-4) g/mL and 1.0 x 10(-4) g/ML. (C) 2012 De Kai Yuan. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.010

文献信息

• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。
• Synthesis for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo [4,3-d]pyrimidines
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04282361A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  An improved synthesis is disclosed for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidines, which are known to be potent cytokinin antagonists.

  公开了一种改进的合成方法，用于合成已知为强效细胞分裂素拮抗剂的7-烷基氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶。
• Synthesis and Antitumor Activity of a New Class of Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone Analogs of Pyrrolo[1,4][2,1-c]benzodiazepines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Alberto Leoni、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Marzia Bergomi、Ernesto Menta、Silvano Spinelli

  DOI：10.1021/jm00051a009

  日期：1994.12

  A new class of pyrrolo[1,4]benzodiazepine (PBD) analogues featuring a pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone ring system has been designed and synthesized. These compounds, 2a-o, are characterized by the substitution of the aromatic A ring, characteristic of the PBDs, with a disubstituted pyrazole ring bearing alkyl and benzyl substituents at N6 or N7 and alkyl or carbomethoxy substituents at

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。
• 2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115403584A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。
• Lead Optimization of the 5-Phenylpyrazolopyrimidinone NPD-2975 toward Compounds with Improved Antitrypanosomal Efficacy
  作者：Yang Zheng、Magali van den Kerkhof、Mohamed Ibrahim、Iwan J. P. De Esch、Louis Maes、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Rob Leurs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01976

  日期：2024.2.22

  emerging drug resistance, stressing an urgency for novel antitrypanosomal drug discovery. Here, we describe lead optimization efforts aiming at improving antitrypanosomal efficacy and better physicochemical properties based on our previously reported optimized hit NPD-2975 (pIC50 7.2). Systematic modification of the 5-phenylpyrazolopyrimidinone NPD-2975 led to the discovery of a R4-substituted analogue 31c

  非洲人类锥虫病 （HAT） 仍然面临很少的治疗选择和新出现的耐药性，这凸显了新型抗锥虫药物发现的紧迫性。在这里，我们描述了基于我们之前报道的优化命中 NPD-2975 （pIC50 7.2） 旨在提高抗锥虫功效和更好的理化特性的先导化合物优化工作。5-苯吡唑并嘧啶酮 NPD-2975 的系统修饰导致发现了 R4 取代的类似物 31c （NPD-3519），显示出更高的体外效力 （pIC50 7.8） 对布鲁氏锥虫和显着更好的代谢稳定性。此外，31c 的体内药代动力学评估和急性 T. brucei 小鼠模型中的实验证实，在 50 mg/kg 时口服生物利用度和抗锥虫疗效提高，没有明显的毒性。31c 具有良好的理化性质、低毒性、改进的药代动力学特征和体内疗效，可能成为未来 HAT 药物开发的有前途的候选药物。