1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]uracil | 774235-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 774235-35-7
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 586.555
• InChiKey: NHTNSNUZYHCPAO-NYBSAPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]uracil 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-[(β-D-ribofuranosyloxy)methyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  [（β-D-呋喃呋喃糖基氧基）甲基]核苷的合成。

  摘要：

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030722
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  [（β-D-呋喃呋喃糖基氧基）甲基]核苷的合成。

  摘要：

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030722

文献信息

• The Synthesis of [(β‐<scp>d</scp>‐Ribofuranosyloxy)‐methyl]nucleosides
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreeman Kumar Mamidyala

  DOI：10.1081/ncn-120030722

  日期：2004.12.31

  The coupling reaction of acetoxymethoxy ribofuranoside 4 with nucleic acid bases 5a-f to synthesize novel (ribofuranosyloxy)methyl uracil, thymine, cytosine, adenine, guanine derivatives 6a-g respectively in preference to the expected formation of natural nucleosides 2',3',5'-tri-O-benzoyl uridine, methyluridine, cytidine, adenosine and guanosine 7a-g is described. Detailed study of these reactions

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。