methyl 2,3-di-O-acetyl-5-azido-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate | 155023-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-5-azido-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 155023-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₉
• 分子量: 425.355
• InChiKey: QUXCMYMFSQVTOP-WRYZSIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  191.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-5-azido-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex 50W X₈ 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-5-azido-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

  摘要：

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000111