1,3-二环己基巴比妥酸 | 35824-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二环己基巴比妥酸
• 中文别名: 1,3-双环己基巴比妥酸；1,3-二环己基L嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮；1,3-二环己基l嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl barbituric acid
• 英文别名: 1,3-dicyclohexylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；N,N'-dicyclohexylbarbituric acid；1,3-dicyclohexylpyrimidine-2,4,6-trione；1,3-Dicyclohexylbarbituric acid；1,3-dicyclohexyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 35824-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: PRZQJMWBZWAUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  413.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  CQ3472000
• 海关编码：
  2933540000
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

SDS

1,3-双环己基巴比妥酸 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dicyclohexylbarbituric Acid
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-双环己基巴比妥酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 35824-91-0
分子式： C16H24N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,3-双环己基巴比妥酸 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
203°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
1,3-双环己基巴比妥酸 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:320 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CQ3472000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,3-双环己基巴比妥酸 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二环己基巴比妥酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl ester of 2-methyl-2-(1,3-dicyclohexyl-2,4,6-trioxo-5-morpholinomethyl-perihydropyrimidin-5-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1,3-dicyclohexyl barbituric acid derivatives with anti-inflammatory potential activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90029-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己脲 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 1,3-二环己基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  不溶性尿素副产物的脱水使DCC和丙二酸在流动中冷凝

  摘要：

  描述了由DCC和丙二酸制备N，N′-二环己基巴比妥酸的方法。向反应混合物中加入三氯氧化磷有助于不溶性副产物N，N′-二环己基脲的脱水，使其能够连续流动。使用了基于分批反应的原位监测的开发方法，该方法支持在扩大流量之前以小规模筛选和确定反应条件。介绍了对杂质形成的其他机械理解和控制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00375

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• Ruthenium-catalyzed selective synthesis of monoalkylated barbituric acids through “borrowing hydrogen” methodology
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.070

  日期：2017.3

  An environmentally benign alkylation of barbituric acids via “borrowing hydrogen” process with ruthenium catalysis has been established. The corresponding 5-(alkyl)barubituric acids were obtained in good to excellent yields with low catalyst loading. Various substrates including aliphatic alcohols were tolerated in the present catalytic system. A novel method for construction of barbituric acid-fused

  已经建立了通过“借入氢”过程和钌催化对巴比妥酸进行无害环境的烷基化反应。以良好的至优异的产率和较低的催化剂负载量获得了相应的5-（烷基）Barubituric酸。在本催化体系中，包括脂肪族醇在内的各种底物是可以容忍的。还证明了一种新的构建巴比妥酸稠合的苯并吡喃衍生物的方法。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Enantioselective organocatalytic Michael additions of N,N′-dialkylbarbituric acids to enones
  作者：Ying Liu、Yongna Zhang、Hui-Xin Duan、Dong-Yan Wanyan、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/c7ob02116j

  日期：——

  used in the enantioselective Michael addition reaction of enones. Using cinchona alkaloid-based bifunctional squaramide as an organocatalyst, this Michael reaction of N,N'-di-tert-butylbarbituric acid with various enones features a highly enantioselective (91-99% ee) production of the corresponding optically active 5-substituted barbituric acid derivatives. The transformations of Michael product for

  作为环状丙二酰胺供体的N，N′-二烷基巴比妥酸已成功用于烯酮的对映选择性迈克尔加成反应。使用基于金鸡纳生物碱的双功能方酸酰胺作为有机催化剂，N，N'-二叔丁基巴比妥酸与各种烯酮的迈克尔反应具有相应的旋光性5取代的巴比妥酸高度对映选择性（91-99％ee）的生产能力酸衍生物。以两种方式实现迈克尔产物对巴比妥酸结构单元的转化：脱保护以除去N-叔丁基和烷基化以产生5，5-二取代的巴比妥酸衍生物。

表征谱图