N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 | 139166-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸
• 英文名称: N-(2-t-butoxycarbonylaminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycine
• 英文别名: Boc-PNA(T)-OH；2-[[2-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 139166-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₇
• 分子量: 384.389
• InChiKey: WOTJPRVGZZWRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-T-aeg-OH
  参考文献：
  名称：

  在溶液相中使用 Boc/Cbz 保护的 PNA 三聚体块合成肽核酸 (PNA) 寡聚体的新方法

  摘要：

  为了将肽核酸 (PNA) 寡聚体用于治疗目的，高纯度水平是必不可少的，特别是大规模生产应该很容易。然而，在传统的固相合成方法中，生成n  - 1 或n − 2 个缺失的寡聚体不能完全排除，粗寡聚体的纯化很困难，因为目标和杂质重叠。此外，由于这些原因，放大也受到限制。在这里，我们报告了使用完全保护的 PNA 三聚体而不是单体在固相中有效合成 PNA 寡聚体。在溶液阶段通过两种不同的途径成功合成了完全受保护的 PNA 三聚体块。当使用三聚体嵌段作为单体在固相中合成 PNA 低聚物时，与使用单体合成低聚物时相比，可以合成更高纯度水平的 PNA。使用此方法时，n  - 1 或n − 不能系统地生产 2 个截断的产品。此外，即使对于含有富含嘌呤和/或 γ PNA 的序列，三聚体块偶联方法也是成功的，这些序列很难通过传统的固相肽合成方法合成。最后，在溶液相中完全合成了两种六聚体和一种十二聚体的PNA寡

  DOI：

  10.1002/bkcs.12513
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Engels, Joachim W., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1039 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 、 、 胸腺嘧啶-1-乙酸 、 二氯甲烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 ethanol ice 、 ice 、 N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogensulfate 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 title compound 、 petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Peptide nucleic acid conjugates

  摘要：

  描述了一种新型的肽核酸，其中包括与之结合的共轭物。这些肽核酸通常由配体组成，例如天然存在的DNA碱基，通过合适的连接剂连接到肽骨架上。

  公开号：

  US07223833B1

文献信息

• Cyclooctyne [60]fullerene hexakis adducts: a globular scaffold for copper-free click chemistry
  作者：Javier Ramos-Soriano、José J. Reina、Alfonso Pérez-Sánchez、Beatriz M. Illescas、Javier Rojo、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c6cc05484f

  日期：——

  The synthesis of a new highly symmetric hexakis adduct of C60 appended with 12 cyclooctyne moieties has been carried out. This compound has been used for the copper-free strain-promoted cycloaddition...

  已经合成了新的高度对称的C60六烷基加成物，该加成物带有12个环辛炔部分。该化合物已用于无铜应变促进的环加成反应。
• Synthesis and Photochemical Behavior of Peptide Nucleic Acid Dimers and Analogues Containing 4-Thiothymine:  Unprecedented (5−4) Photoadduct Reversion
  作者：Pascale Clivio、Dominique Guillaume、Marie-Thérèse Adeline、Jeanine Hamon、Claude Riche、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1021/ja971983b

  日期：1998.2.1

  PNA dimers 1−5, containing either 4-thiothymine or N3-methyl-4-thiothymine, were prepared, and the crystal structure of compound 3 was established. With regard to their photochemistry, none of these PNA analogues were able to fully mimic the photochemical behavior observed in the dinucleotide series. Whereas 1 and 2 displayed a sequence dependent photochemistry to give mainly 4-(α-thyminyl) adducts

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。
• Nucleic Acid Templated Reactions: Consequences of Probe Reactivity and Readout Strategy for Amplified Signaling and Sequence Selectivity
  作者：Tom N. Grossmann、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.200900025

  日期：2009.7.6

  Making the right signals: Reactions in which the DNA target acts as a catalyst allow amplified signaling in the detection of DNA. The reactivity of the peptide nucleic acid (PNA) probes determines whether a given probe set provides high sensitivity or high selectivity. The careful adjustment of reactivity, probe affinity, and the use of a product‐selective readout method allows improvements in the

  发出正确的信号：以DNA靶为催化剂的反应可以在DNA检测中放大信号。肽核酸（PNA）探针的反应性决定了给定的探针组是提供高灵敏度还是高选择性。仔细调整反应性，探针亲和力，并使用产物选择性读出方法，可以改善对DNA单碱基突变的灵敏分析，而几乎没有背景干扰。
• Multicomponent synthesis of novel amino acid–nucleobase chimeras: a versatile approach to PNA-monomers
  作者：Wolfgang Maison、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00066-3

  日期：2000.6

  paper describes a multicomponent approach to novel totally protected precursors of PNA-monomers via Ugi 4CC. The obtained bisamides are converted into several partially protected PNA-monomers or derivatives thereof using three different procedures. Methods for hydrolysis are shown to be dependent on the nature of the isocyano component required for Ugi 4CC. Several novel monomers suitable for oligomer

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。
• Magnetic peptide nucleic acids for DNA targeting
  作者：Giuseppe Prencipe、Stefano Maiorana、Paolo Verderio、Miriam Colombo、Paola Fermo、Enrico Caneva、Davide Prosperi、Emanuela Licandro

  DOI：10.1039/b911449a

  日期：——

  A versatile synthetic platform for the efficient immobilization of PNAs on magnetic iron oxides, providing magnetic nanosensors for selective DNA recognition, is presented.

  提供了一种多功能合成平台，可有效地将PNA固定在磁性氧化铁上，从而为选择性DNA识别提供磁性纳米传感器。