Fmoc-T-aeg-OH | 172729-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-T-aeg-OH
• 英文别名: 2-[2-Aminoethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 172729-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: NSCRQJLBPSKCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-T-aeg-OH 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[2-(N-dithiasuccinoyl)aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Use of the Dithiasuccinoyl (Dts) Amino Protecting Group for Solid-Phase Synthesis of Protected Peptide Nucleic Acid (PNA) Oligomers^1-3

  摘要：

  "肽核酸"(PNA)寡聚体将DNA的寡核苷酸骨架替换为无手性且中性的聚[N-(2-氨基乙基)甘氨酸]骨架，并通过甲基 carbonyl 连接物将四个天然碱基连接到甘氨酸氮上。本研究描述了将N-omega-Boc/侧链Z保护的PNA单体高效转化为相应受硫化N-omega-二硫琥珀酰基(Dts)保护的衍生物。在酸性条件下去除Boc后，使用双(乙氧基 carbonyl)硫化物处理得到N-omega-乙氧基 carbonyl(Etc)衍生物，这些衍生物在 alpha-carboxyl 上被硅化，并与(chlorocarbonyl)sulfenyl chloride反应生成杂环。纯品单体的净收率为71-78%。固相模式下Dts基团的硫醇化去除条件，以及受保护单体的偶联条件，已得到广泛研究和优化。一种包含以下步骤的方案被用于固相合成：(i) 使用二硫苏糖醇(DTT)(0.5 M)在醋酸(HOAc)(0.5 M)-CH2Cl2(2 + 8分钟)中去除Dts；(ii) 使用N,N-二异丙基乙胺(DIEA)-CH2Cl2(1:19, 1 + 2分钟)进行短时间中和；(iii) 使用HBTU-DIEA(3:1)在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中进行3小时的偶联。该方案应用于Dts-T-4-Gly-NH2、Dts-G(Z)-G(Z)-T-A(Z)-Gly-NH2、Dts-A(Z)-T-C(Z)-G(Z)-Gly-NH2和Dts-G(Z)-C(Z)-A(Z)-T-Gly-NH2的固相合成。所述受保护的PNA衍生物从载体上分离，并通过质谱法验证了其结构。

  DOI：

  10.1021/jo9824394
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-,甲基酯 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-T-aeg-OH
  参考文献：
  名称：

  在溶液相中使用 Boc/Cbz 保护的 PNA 三聚体块合成肽核酸 (PNA) 寡聚体的新方法

  摘要：

  为了将肽核酸 (PNA) 寡聚体用于治疗目的，高纯度水平是必不可少的，特别是大规模生产应该很容易。然而，在传统的固相合成方法中，生成n  - 1 或n − 2 个缺失的寡聚体不能完全排除，粗寡聚体的纯化很困难，因为目标和杂质重叠。此外，由于这些原因，放大也受到限制。在这里，我们报告了使用完全保护的 PNA 三聚体而不是单体在固相中有效合成 PNA 寡聚体。在溶液阶段通过两种不同的途径成功合成了完全受保护的 PNA 三聚体块。当使用三聚体嵌段作为单体在固相中合成 PNA 低聚物时，与使用单体合成低聚物时相比，可以合成更高纯度水平的 PNA。使用此方法时，n  - 1 或n − 不能系统地生产 2 个截断的产品。此外，即使对于含有富含嘌呤和/或 γ PNA 的序列，三聚体块偶联方法也是成功的，这些序列很难通过传统的固相肽合成方法合成。最后，在溶液相中完全合成了两种六聚体和一种十二聚体的PNA寡

  DOI：

  10.1002/bkcs.12513

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Novel synthetic routes to PNA monomers and PNA-DNA linker molecules
  作者：Gerhard Breipohl、David W. Will、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01044-2

  日期：1997.10

  Novel methods for the preparation of monomethoxytrityl (Mmt) protected aminoethylglycine building blocks and dimethoxytrityl (Dmt) protected hydroxyethylglycine derivatives useful for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) and PNA/DNA chimeras are described. The protecting group strategy employed for PNA monomer synthesis produces easily isolable intermediates, minimizes chromatographic purification

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。
• Cell permeable nanoconjugates of shell-crosslinked knedel (SCK) and peptide nucleic acids ("PNAs") with uniquely expressed or over-expressed mRNA targeting sequences for early diagnosis and therapy of cancer
  申请人：Becker L. Matthew

  公开号：US20060159619A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A functional biologically active particle conjugate useful for diagnosis and treating cancer as a bioportal comprises a nanoscale particle having associated therewith an intracellular targeting ligand comprising a PNA, or another nuclease resistant oligonucleotide analog such as MOE-mRNA (2′-methoxyethyl mRNA) or LNA (locked nucleic acid), having a sequence that binds selectively to an uniquely expressed or overexpressed mRNA specific to the cancer or disease state in a living mammal. In one aspect the uniquely overexpressed target specific to the cancer or disease state is the unr mRNA which can be targeted by the antisense sequence PNA50.

  一种功能性生物活性颗粒共轭物，用于诊断和治疗癌症，作为生物门户，包括与之相关联的细胞内靶向配体，包括PNA或其他核酸酶抵抗性寡核苷酸类似物，如MOE-mRNA（2'-甲氧基乙基mRNA）或LNA（锁定核酸），具有选择性结合于哺乳动物体内癌症或疾病状态特异性表达或过表达的mRNA序列。在一个方面，特异性过表达的靶点是unr mRNA，可以通过反义序列PNA50进行靶向。
• Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761681A2

  公开（公告）日：1997-03-12

  Es werden Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate der Formel worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, stehen, sowie deren Salze, beschrieben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel worin R Wasserstoff, oder wenn X = NH ist, eine säurelabile Schutzgruppe und R1 eine gegen Säuren labile und gegen Amine stabile Schutzgruppe bedeuten, und X wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel bei 0 - 45°C in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung eines in der Peptidchemie üblichen Kupplungsreagenzes zu einer Verbindung der Formel umsetzt, anschließend diese durch Abspaltung der säurelabilen Esterschutzgruppe R1 bzw. für X = NH durch gleichzeitige Abspaltung der säurelabilen Schutzgruppe R unter geeigneten sauren Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz von Kationenfängern in eine Verbindung der Formel überführt, und diese mit einem geeigneten Reagenz in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung einer Hilfsbase in die Titelverbindung und anschließend gegebenenfalls in deren Salze überführt.

  一种制备取代的 N-乙基甘氨酸衍生物的工艺，其式如下 其中 PG 代表对弱酸敏感的脲烷型或三苯甲基型氨基保护基团，X 代表 NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，本发明描述了该工艺及其盐类。该工艺的特点是：式中的化合物 其中 R 是氢，或者，如果 X = NH，是一个耐酸保护基团，R1 是一个耐酸而对胺稳定的保护基团，X 如上所定义、 与式化合物 使用肽化学中常用的偶联试剂，在 0 - 45°C 的温度下，在适当的溶剂中，得到式中化合物 然后通过裂解酸性酯保护基 R1，或在 X = NH 的情况下，在适当的溶剂中，在适当的酸性条件下同时裂解酸性保护基 R，将其转化为式化合物，可选择添加阳离子清除剂、 然后在适当的溶剂中用适当的试剂和辅助碱将其转化为标题化合物，再酌情转化为其盐类。
• Tolan compound
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US10577396B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  An object of the present invention is to conduct a search for a compound to be arranged at a terminal of a peptide nucleic acid effective in detecting a single nucleotide polymorphism. Provided is a tolan compound represented by the following formula (1): wherein R1 represents a phenyl group or a naphthyl group, the phenyl group may have 1 to 5 substituents that are identical to or different from each other, and the naphthyl group may have 1 to 7 substituents that are identical to or different from each other.

  本发明的目的是寻找一种化合物，将其排列在肽核酸的末端，可有效地检测单核苷酸多态性。本发明提供了一种由下式（1）表示的托兰化合物： 其中 R1 代表苯基或萘基，苯基可以有 1 至 5 个彼此相同或不同的取代基，萘基可以有 1 至 7 个彼此相同或不同的取代基。