N-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]-N-甲基-2-(1-吡咯烷基)乙胺 | 138356-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]-N-甲基-2-(1-吡咯烷基)乙胺
• 中文别名: 2-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-N-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]乙胺
• 英文名称: N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine
• 英文别名: BD 1008；N-(2-(3,4-Dichlorophenyl)ethyl)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)ethanamine
• CAS: 138356-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 301.259
• InChiKey: ASGIQUHBAVIOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]-N-甲基-2-(1-吡咯烷基)乙胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-<2-(2-nitro-4,5-dichlorophenyl)-1-ethyl>-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 aluminium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]-N-甲基-2-(1-吡咯烷基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• N-/Arylethyl/-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine derivatives for CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0518216A2

  公开（公告）日：1992-12-16

  Certain N-[arylethyl]-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine compounds are described for treatment of CNS disorders such as cerebral ischemia, psychotic disorders, convulsions and parkinsonism. Compounds of particular interest are of the formula wherein R1 is selected from hydrido, loweralkyl, cycloalkylalkyl of four to six carbon atoms and loweralkenylloweralkyl; wherein each of R2 and R3 is independently selected from hydrido and loweralkyl; wherein each of R4 through R9 is independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy and haloloweralkyl; wherein m is a number selected from one through three; wherein n is a number selected from four through seven; wherein p is a number selected from zero through four; wherein A is selected from phenyl, naphthyl and thienyl; wherein any of the foregoing A groups can be further substituted with one or more substituents independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, haloloweralkyl, amino, monoloweralkylamino and diloweralkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  某些 N-[芳基乙基]-N-烷基-2-(1-吡咯烷基)乙胺化合物用于治疗中枢神经系统疾病，如脑缺血、精神障碍、抽搐和帕金森病。特别值得关注的化合物为以下式子 其中 R1 选自水合烷基、低级烷基、4 至 6 个碳原子的环烷基烷基和低级烯基烷基；其中 R2 和 R3 各自独立地选自水合烷基和低级烷基；其中 R4 至 R9 各自独立地选自水合烷基、羟基、低级烷基、苄基、苯氧基、苄氧基和卤代低级烷基；其中 m 是选自 1 至 3 的数字；其中 n 是选自 4 至 7 的数字；其中 p 是选自 0 到 4 的数字；其中 A 选自苯基、萘基和噻吩基；其中任何上述 A 基团可进一步被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自肼基、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤代、卤代低级烷基、氨基、单低级烷基氨基和稀释低级烷基氨基；或其药学上可接受的盐。
• Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2314289A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a GABA agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于使用 GABA 制剂（可选择与一种或多种其他神经发生剂结合使用）的组合物和方法，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2377530A2

  公开（公告）日：2011-10-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a PDE agent, optionally in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于使用 PDE 药剂（可选择与一种或多种其他神经发生剂结合使用）的组合物和方法，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis by modulating angiotensin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2377531A2

  公开（公告）日：2011-10-19

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本发明描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和外周神经系统疾病和病症的方法。本发明包括基于调节血管紧张素活性以刺激或激活新神经细胞形成的组合物和方法。