1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-D-ribofuranoside | 676168-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,5-diacetyloxy-4-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 676168-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₉
• 分子量: 415.32
• InChiKey: AXSYUIFEWAYSJB-PFGBXZAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 苯磺酰胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N²-acetyl-9-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-methoxytetrahydro-6H-furo[3,2- f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites

  摘要：

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022835