2,3-二溴-1-丙烯 | 513-31-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3-二溴-1-丙烯
• 中文别名: 2-溴丙烯基溴；2,3-二溴丙烯
• 英文名称: 2,3-Dibromopropene
• 英文别名: 2-bromoallyl bromide；2,3-dibromoprop-1-ene；2,3-dibromo-1-propene
• CAS: 513-31-5
• 化学式: C₃H₄Br₂
• 分子量: 199.873
• InChiKey: YMFWYDYJHRGGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-44 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.934 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  178 °F
• 蒸汽压力：
  7.58 mmHg
• 保留指数：
  852.8;852
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  2. 刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，应在通风橱中操作。
  3. 在常压下蒸馏纯化后会有少量分解，在玻璃塞瓶中静置后会变为有色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033036
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UC8200000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，严禁混合储存。仓库内应配备适当的材料以处理可能的泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质：

• 无色液体，沸点为140-143℃（10kPa）、75-76℃（10kPa）和42-43℃（2.4kPa），相对密度为1.9336（20/4℃），折光率为1.5157，不溶于水，能与卤化烃混溶。

用途： 有机合成中间体。

生产方法： 将1,2,3-三溴丙烷与固体氢氧化钠加热沸腾反应，产物经馏出后得到含2,3-二溴丙烯和未反应的1,2,3-三溴丙烷的混合物。经过水洗处理后进行减压蒸馏，收集95℃（10kPa）前馏分重新分馏，最终在73-76℃（10kPa）下收集馏分以获得纯净的2,3-二溴丙烯，产率可达74-84%。

类别： 易燃液体

毒性分级： 中毒

急性毒性： 静脉注射时小鼠LD50值为100毫克/公斤

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂容易燃烧，并可能产生有毒的溴化物烟雾。

储运特性： 应存放在通风良好且低温干燥的库房中，与氧化剂分开存放。不宜久存以防止聚合。

灭火剂： 适用于干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Laparoscopic assisted Doderlein hysterectomy: initial experience in a provincial Australian centre

  摘要：

  摘要：尽管腹腔镜子宫切除术具有理论上的优势，但在澳大利亚这种手术并不常见。腹腔镜辅助下的多德林子宫切除术是一种在速度、操作简便性和低成本方面具有显著优势的技术。我们介绍了我们的技术，以及使用广泛可用的非一次性设备，针对一系列临床适应症和子宫重量进行的前36例手术的结果。手术时间（包括辅助操作）从 48 分钟到 165 分钟不等，未出现重大并发症。

  DOI：

  10.1111/j.1479-828x.2001.tb01234.x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三溴丙烷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以2.97 g的产率得到2,3-二溴-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，α-二氟取代有机锌试剂的烯丙基化

  摘要：

  描述了一种用于偶联有机锌试剂，二氟卡宾和烯丙基亲电试剂的方法。反应包括将二​​氟卡宾插入碳-锌键，然后进行铜催化的烯丙基取代。

  DOI：

  10.1021/jo4024705
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium chloride 、 2,3-二溴-1-丙烯 作用下， 生成 deuteroporphyrin IX dimethyl ester 、 3,8-dibromo-deuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses and reactions of some halogenated porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a033

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Stereocontrolled Synthesis of Adjacent Acyclic Quaternary-Tertiary Motifs: Application to a Concise Total Synthesis of (−)-Filiformin
  作者：Daniel J. Blair、Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201400944

  日期：2014.5.26

  developed for the synthesis of acyclic quaternary‐tertiary motifs with full control of relative and absolute stereochemistry, thus leading to all four possible isomers of a stereodiad. A novel intramolecular Zweifel‐type olefination enabled acyclic stereocontrol to be transformed into cyclic stereocontrol. These key steps have been applied to the shortest enantioselective synthesis of (−)‐filiformin

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。
• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Skeletally Diverse Small Molecules Using a Build/Couple/Pair Strategy
  作者：Takuya Uchida、Manuela Rodriquez、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol900173t

  日期：2009.4.2

  catalytic, stereoselective cross-Mannich reactions followed by intramolecular functional group-pairing reactions of easily accessed variants of the Mannich products are explored as a route to skeletally diverse small molecules. The synthetic pathway yields products having 12 different skeletons using only three steps and has the potential to enable substantial stereochemical diversification in the future.

  使用催化的、立体选择性的交叉曼尼希反应，然后是曼尼希产物的容易获得的变体的分子内官能团配对反应，简单构建块的分子间偶联被探索作为获得骨架多样化小分子的途径。合成途径仅使用三个步骤即可产生具有 12 种不同骨架的产品，并且有可能在未来实现实质性的立体化学多样化。

表征谱图