2,3-二溴-1-丙醇 | 96-13-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,3-二溴-1-丙醇
• 中文别名: 2,3-二溴丙醇；二溴化烯丙醇
• 英文名称: 2,3-Dibromopropan-1-ol
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-propanol
• CAS: 96-13-9
• 化学式: C₃H₆Br₂O
• 分子量: 217.888
• InChiKey: QWVCIORZLNBIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9 °C
• 沸点：
  95-97 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  2.12 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  2,3-dibromo-1-propanol is a clear colorless to slightly yellow viscous liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 溶解度：
  In water, 5.20X10+4 mg/l @ 25 °C.
• 蒸汽压力：
  0.09 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes.
• 保留指数：
  1079;1078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,3-二溴丙醇，是三溴苯酚的一种代谢物，本身就是一种致突变剂，在穿着或曾经穿过三溴苯酚处理过的睡衣的10个儿童的尿样中发现了这种物质。

2,3-DIBROMOPROPANOL, A METABOLITE OF TRIS-BP & A MUTAGEN ITSELF, WAS FOUND IN THE URINE SAMPLES OF 10 CHILDREN WHO WERE WEARING OR WHO WORE TRIS-BP-TREATED SLEEPWEAR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当三(2,3-二溴丙基)磷酸被应用到老鼠的皮肤上时，其水解产物，2,3-二溴丙醇，在尿液中被检测到。

WHEN TRIS(2,3-DIBROMOPROPYL) PHOSPHATE WAS APPLIED TO THE SKIN OF A RAT, ITS HYDROLYSIS PRODUCT, 2,3-DIBROMOPROPANOL, WAS DETECTED IN THE URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

2,3-二溴-1-丙醇：合理预期为人类致癌物。

2,3-Dibromo-1-propanol: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,3-二溴丙醇

IARC Carcinogenic Agent:2,3-Dibromopropan-1-ol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第77卷：（2000年）一些工业化学品

IARC Monographs:Volume 77: (2000) Some Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R52/53,R24,R20/22,R45,R62
• RTECS号：
  UB0175000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P270,P202,P201,P271,P264,P280,P308+P313,P361+P364,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H311,H302+H332,H318,H361,H351,H412
• 储存条件：
  密封、阴凉处避光保存。

SDS

2,3-二溴-1-丙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dibromo-1-propanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
致癌性 第2级
生殖毒性 第2级
环境危害
急性水生毒性 第3级
慢性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽有害。
皮肤接触会中毒
造成严重眼损伤
怀疑会致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对水生生物有害
长期影响对水生生物有害
防范说明
2,3-二溴-1-丙醇 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二溴-1-丙醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 96-13-9
俗名： α,β-Dibromohydrin , Glycerol α,β-Dibromohydrin
分子式： C3H6Br2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
2,3-二溴-1-丙醇 修改号码：5

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模块 6. 泄漏应急处理
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 9°C
沸点/沸程 99 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 12Pa/25°C
密度： 2.14
溶解度：
[水] 溶于(52g/L, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 苯, 丙酮
log水分配系数 = 0.96

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
2,3-二溴-1-丙醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:681 mg/kg
skn-rbt LD50:316 mg/kg
ihl-rat LC50:9920 mg/m3/4H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL/24H SEV
生殖细胞变异原性： mmo-sat 3300 ng/plate (-S9)
mmo-sat 203 ug/plate (+S9)
致癌性： skn-rat TDLo:45120 mg/kg/48W-I
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UB0175000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 3
土壤中移动性
log水分配系数： 0.96
土壤吸收系数 （Koc）： 4
6.4 x 10-3
亨利定律
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2810
正式运输名称： 有毒液体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,3-二溴-1-丙醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色液体。沸点219℃（微分解），101℃（1.6kPa）。相对密度为2.1197（20/4℃），折光率为1.5466。它能溶于醇、醚、苯、丙酮和乙酸，微溶于水。

用途
用于有机合成，作为溶剂和阻燃剂。还用作解毒药二巯基丙醇以及聚氨酯泡沫塑料、不饱和聚酯、酚醛、环氧树脂及聚丙烯类阻燃产品的中间体。

生产方法
由丙烯醇与溴加成制得。具体步骤如下：将丙烯醇加入四氯化碳溶剂中，在25-27℃下滴加溴，维持温度在50±2℃保温1小时后，蒸馏回收四氯化碳，用水和碳酸钠洗至pH值为7-8，干燥，过滤澄清，减压蒸馏，收集140-160℃（2.66kPa）的馏分即得成品。另一种方法是直接生产：将丙烯醇加入反应锅内搅拌冷却，在10℃以下滴加溴素，滴速控制以确保反应温度不超过20℃。滴毕后在室温下搅拌1.5小时，加水搅拌10分钟，静置分层，用碳酸钠液中和至中性，再次静置分层，减压蒸馏，收集115-125℃（3.99-5.32kPa）的馏分，即可得到2,3-二溴-1-丙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙醇 在 四氯化硅 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trichloro-(2,3-dibromo-propoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  阻燃剂乙二氧撑双硅酸二溴丙酯化合物及其制 备方法

  摘要：

  本发明涉及一种阻燃剂乙二氧撑双硅酸二溴丙酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：在30℃以下，于有机溶剂中四氯化硅与等摩尔2，3-二溴丙醇反应，而后滴加相对于四氯化硅0.5倍摩尔的乙二醇，滴完后升温至65-85℃，反应7-10h；再滴加相对于四氯化硅2-3倍摩尔2，3-二溴丙醇，在75-95℃保温反应7-11h；再加入缚酸剂，搅拌保温1h。经纯化处理，得阻燃剂乙二氧撑双硅酸二溴丙酯。本发明化合物阻燃效能高，适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等材料的阻燃剂，且制备工艺简单，成本低，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN103554159B
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2,3-二溴-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Bromination of alkenols with the H2O2—LiBr—CeIII and H2O2—LiBr—CeIV systems

  摘要：

  烯醇与 H2O2-LiBr-Ce(NO3)3-6H2O 或 H2O2-LiBr-Ce(NH4)2(NO3)6 体系的反应导致双键溴化，生成邻位二溴烷醇。反应进行的选择性很高，羟基实际上没有发生氧化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0064-z
• 作为试剂：
  描述：

  allyl N-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbonyl)-L-alaninate 在 溴 、 甲烷磺酸 、 2,3-二溴-1-丙醇 作用下， 以 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 反应 362.0h， 以92%的产率得到(2S)-2,3-dibromopropyl N-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Asymmetric Transformations. Enantiomerically pure (−)-(R)- and (+)-(S)-2,3-Dibromopropan-1-ol and Epibromohydrins. A Study of Dynamic Resolution via the Formation of Diastereoisomeric Esters

  摘要：

  (S)-2,3-Dibromopropan-1-ol of high enantiomer excess was obtained by crystallization-induced asymmetric transformations of racemic 2,3-dibromopropan-1-ol esterified with N-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbonyl-L-alanine; in particular, an asymmetric transformation of the first type (involving bromide exchange to equilibrate the diastereoisomeric esters) and an asymmetric transformation of the second type (involving a transesterification of diastereoisomeric esters with excess racemic alcohol) were devised.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3785::aid-hlca3785>3.0.co;2-a

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• The synthetic protocol for α-bromocarbonyl compounds via brominations
  作者：Yumi Murata、Kentaro Takeuchi、Takashi Nishikata

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.048

  日期：2019.5

  α-bromocarbonyl compounds are not summarized. Generally, α-bromocarbonyl compounds can be synthesized from the corresponding carboxylic acids via α-bromo acid bromide, but the brominations of carboxylic acids are sometimes problematic. In this paper, we will report some technical information for a bromination and synthetic examples of representative α-bromocarbonyl compounds.

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• Ruthenium Complex Bearing a Hydroxy Group Functionalised N‐Heterocyclic Carbene Ligand – A Universal Platform for Synthesis of Tagged and Immobilised Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Louis Monsigny、Stefan Czarnocki、Michał Sienkiewicz、William Kopcha、René Frankfurter、Carla Vogt、Wladimir Solodenko、Anna Kajetanowicz、Andreas Kirschning、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejoc.202101092

  日期：2021.12.14

  A ruthenium-based olefin metathesis catalysts featuring a hydroxy-substituted N-heterocyclic carbene ligand is described as a platform for the synthesis of functionalised catalysts through direct acylation of this common precursor. Such complexes have been immobilised on solid support and the corresponding heterogeneous catalysts exhibited a high stability and reactivity both in batch and in flow.

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  作者：Yuji Mikata、Yoshie Shinohara、Kazumi Yoneda、Yuka Nakamura、Kimiko Esaki、Maki Tanahashi、Izabela Brudziñska、Shiho Hirohara、Mika Yokoyama、Kaoru Mogami、Tomoaki Tanase、Takashi Kitayama、Katsuki Takashiba、Kenji Nabeshima、Rie Takagi、Masahiko Takatani、Tadashi Okamoto、Isamu Kinoshita、Matsumi Doe、Akihisa Hamazawa、Masanori Morita、Fumiko Nishida、Toru Sakakibara、Chris Orvig、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/jo001702+

  日期：2001.6.1

  A set of 1,3-propanediamine derivatives connected to carbohydrates (5) has been prepared in four steps from peracetylated sugar and 1,3-dibromo-2-propanol in 60-73% yields. D-Glucose, D-mannose, D-galactose, D-xylose, D-ribose, and maltose are utilized as sugar molecules in this work. The diamine moiety was connected to the C1 carbon of the glycopyranose ring via an O-glycoside bond. All of the anomeric

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  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00732-1

  日期：1997.8

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表征谱图