(+)-(1S,3S,4R)-menthyl pyruvate | 93059-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3S,4R)-menthyl pyruvate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxopropanoate
• CAS: 93059-38-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NLPHDTMWKOYKFS-WCQGTBRESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S,4R)-menthyl pyruvate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的非对映选择性自由基环化方法

  摘要：

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02352-0
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 丙酮酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-(1S,3S,4R)-menthyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的非对映选择性自由基环化方法

  摘要：

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02352-0

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Ligustiphenol
  作者：Huan Luo、Yanfei Liu、Dong Liang、Zhiyou Hao、Yan Wang、Chunlei Zhang、Qingjian Zhang、Dequan Yu

  DOI：10.1002/hlca.201200630

  日期：2013.10

  The first asymmetric total synthesis of (−)‐ligustiphenol is reported. The key step was conducted by exploiting a steric hindrance effect to control the formation of the adduct in a nucleophilic α‐Li‐phenolate addition reaction to the intermediate α‐oxo (−)‐menthyl ester. The synthesis is concise and feasible for the construction of analogous compounds and investigation of their biological activity

  报道了第一个（-）-木香酚的不对称全合成。关键步骤是通过利用位阻效应来控制亲核α-氧代（-）-薄荷基酯的亲核性α -Li-酚盐加成反应中加合物的形成。该合成对于类似化合物的构建及其生物学活性的研究是简明可行的。
• Utilisation des alcoxytrialkylaluminates en synthese asymetrique: Synthese de l'acide hydroxy-2, methyl-2 butanoique enantiomeriquement enrichi en R ou S
  作者：D. Vegh、G. Boireau、E. Henry-Basch

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80167-9

  日期：1984.5

  The reaction of LiAlEt3OR★ with (−)-menthyl pyruvate (R★OH = (−)-N-methylephedrine) and with (+)-menthyl pyruvate (R★OH = (+)-N-methylephedrine) in hexane/ether as solvent produces the corresponding 2-hydroxy-2-methylbutanoic acids enriched in S- or R-enantiomers, respectively, with an enantiomeric excess close to 60%.

  LiAlEt 3 OR★与（-）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（-）- N-甲基麻黄碱）和与（+）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（+）- N-甲基麻黄碱）在己烷中的反应醚作为溶剂产生分别富含S-或R-对映体的相应的2-羟基-2-甲基丁酸，对映体过量接近60％。
• The Synthesis of Dehydroamino Acids from Pyruvic Acid
  作者：David T. Davies、Karen Goodall、Neha Kapur、Matthew O'Brien、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1080/00397919708007306

  日期：1997.11

  Abstract Dehydroamino acids can be prepared in a one-pot reaction from pyruvates in 47-74% yield.

  摘要 脱氢氨基酸可以通过丙酮酸的一锅反应以 47-74% 的产率制备。
• Synthesis of α-Hydroxyl and α-Amino Pyridinyl Esters via Photoreductive Dual Radical Cross-Coupling
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Hao Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02780

  日期：2023.10.6

  A method for the synthesis of α-hydroxyl and α-amino pyridinyl esters via photoreductive dual radical cross-coupling catalyzed by the super-organoreductant CBZ6 has been developed. A wide range of 2-pyridinylation and 4-pyridinylation of either α-ketoesters or imine derivatives has been achieved. The applications in the synthesis of pyridinyl amino-hydroxyl acids as well as a new chiral oxazoline ligand

  开发了一种在超级有机还原剂CBZ6催化下通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯的方法。已经实现了α-酮酯或亚胺衍生物的广泛2-吡啶化和4-吡啶化。在吡啶基氨基羟基酸以及新的手性恶唑啉配体的合成中的应用也已完成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——