5-(5,6-dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine | 1258947-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(5,6-dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(5,6-dimethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1258947-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 421.431
• InChiKey: VGIQRXTUJQSTIM-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,6-dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-5-(5,6-dimethoxybenzothiazol-2-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并噻唑-2-基）-2'-脱氧尿苷（dbtU）和含有dbtU的寡脱氧核糖核苷酸的荧光性质

  摘要：

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100818
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 双氧水 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-(5,6-dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并噻唑-2-基）-2'-脱氧尿苷（dbtU）和含有dbtU的寡脱氧核糖核苷酸的荧光性质

  摘要：

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100818

文献信息

• Selective Detection of 5-Formyl-2′-deoxyuridine, an Oxidative Lesion of Thymidine, in DNA by a Fluorogenic Reagent
  作者：Wataru Hirose、Kousuke Sato、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/anie.201004087

  日期：2010.11.2

  Chemoselectivity in DNA: The thymidine lesion 5‐formyl‐2′‐deoxyuridine (1) induces the mutation of DNA. Its derivatization with the specific fluorogenic reagent 2‐amino‐4,5‐dimethoxythiophenol (2) gives 3, which shows strong fluorescence. This fast method for the detection of 1 requires no enzymatic digestion, HPLC separation, or MS analysis. ROS=reactive oxygen species.

  DNA的化学选择性：胸腺嘧啶核苷5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1）诱导DNA突变。用特定的荧光试剂2-氨基-4,5-二甲氧基硫酚（2）衍生化得到3，显示出很强的荧光。这种检测1的快速方法不需要酶消化，HPLC分离或MS分析。ROS =活性氧。